1S,2S-N-benzyl-N'-(2-aminocyclohexyl)sulfamide | 1134192-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1S,2S-N-benzyl-N'-(2-aminocyclohexyl)sulfamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N'-(phenylmethyl)sulfamide；(1R,2R)-2-N-(benzylsulfamoyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1134192-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 283.395
• InChiKey: GRQRLYDMPQUIEC-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  449.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyphenyl N-benzylsulfamate 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到1S,2S-N-benzyl-N'-(2-aminocyclohexyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective conjugate addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional sulfamides

  摘要：

  手性双功能磺酰胺被发现是醛与亚硝烯在碱性添加剂存在下进行 conjugate 加成反应的高效有机催化剂。

  DOI：

  10.1039/b818582d
• 作为试剂：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 、 异丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 1S,2S-N-benzyl-N'-(2-aminocyclohexyl)sulfamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(R)-3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective conjugate addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional sulfamides

  摘要：

  手性双功能磺酰胺被发现是醛与亚硝烯在碱性添加剂存在下进行 conjugate 加成反应的高效有机催化剂。

  DOI：

  10.1039/b818582d

文献信息

• Highly enantioselective conjugate addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional sulfamides
  作者：Xue-jing Zhang、Sheng-ping Liu、Xue-ming Li、Ming Yan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b818582d

  日期：——

  Chiral bifunctional sulfamides were found to be highly efficient organocatalysts for the conjugate addition of aldehydes to nitroolefins in the presence of base additives.

  手性双功能磺酰胺被发现是醛与亚硝烯在碱性添加剂存在下进行 conjugate 加成反应的高效有机催化剂。