4-硝基苯基氯乙酸乙酯 | 777-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-硝基苯基氯乙酸乙酯
• 中文别名: 4-硝基苯基氯乙酸酯；4-硝基苯基氯醋酸酯；4-硝基苯氯醋酸酯；4-甲基-β-苯乙烯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: chloroacetic acid 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-chloroacetate；4-nitrophenyl chloroacetate；(4-nitrophenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 777-84-4
• 化学式: C₈H₆ClNO₄
• mdl: MFCD00024662
• 分子量: 215.593
• InChiKey: DYFFUJNIXCDLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 保留指数：
  1667
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与酸、碱和水分直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915400090
• 储存条件：
  密封冷藏

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基氯乙酸乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 4-硝基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Naomichi; Iida, Keiko; Kawai, Tsutomu, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 239 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基氯甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-硝基苯基氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Zalesov; Kataev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1666 - 1672

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl 4-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-硝基苯基氯乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-(chloroacetyl)piperidin-4-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  荧光团标记的寡螺酮体棒的合成与光谱表征

  摘要：

  研究了由完善的荧光团与基于螺烷型结构的刚性分子棒组成的荧光探针在不同溶剂条件下的荧光性质。染料的附着是通过炔烃与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应（“点击”反应）完成的，这是新型传感器构造的一个主要例子。特别是，对分子杆的相对侧的两个（不同的）的荧光团的附接铺平了道路到新的传感器系统与体积较小（相对于传统的基于DNA或蛋白质的概念），不过刚性间隔构建体，例如，用于基于FRET的传感应用。在MeOH中进行了详细的光物理特性（和基本的H 2 O / MeOH混合物），用于我的含羧基）杆构建体，II），含羧基杆构建体III）同时含有羧基和羧基杆构建体，和IV）杆构建体含有pyr和per部分。对于每种染料（对），合成并研究了具有不同螺环单元数的两个杆长。棒构建体在集合以及单分子荧光实验中针对i）特定棒染料和ii进行了表征）染料染料相互作用。除了MeOH和MeOH / NaOH外，还在胶束系统

  DOI：

  10.1002/hlca.201200616

文献信息

• Nanoscale Molecular Rods with a New Building Block for Solubility Enhancement
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz

  DOI：10.1021/jo800341k

  日期：2008.6.1

  A new building block bearing a [1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole core was developed to enhance the solubility of molecular rods by lateral alkyl chains. On incorporation in molecular rods with oligospiroketal structure, the straight geometry is retained, which was concluded from the X-ray crystal structure analysis of one of the rods. The determination of the solubility of a collection of rods bearing

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。
• One-pot synthesis of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction
  作者：Zhongyan Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c3ra42932f

  日期：——

  A novel approach to synthesize symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction of S-carbonylmethyl xanthates with allylmethylsulfone and its analogues has been developed. Radicals were produced from S-carbonylmethyl xanthates by adding dilauroyl peroxide and reacted with allylmethylsulfone or analogues to generate terminal olefins as intermediates. The excessive radicals reacted with the intermediate olefins immediately to give adducts of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds. This is an efficient method to synthesize 1,7-dicarbonyl compounds under mild conditions.

  一种新方法已经被开发，通过S-羰基甲基黄嘌呤与环基甲基亚砜及其类似物的串联自由基加成–消除–加成反应合成对称的1,7-二羰基化合物。自由基是通过向S-羰基甲基黄嘌呤中添加二月桂油过氧化物生成的，并与环基甲基亚砜或其类似物反应生成末端烯烃作为中间体。过量的自由基立即与中间烯烃反应，形成对称的1,7-二羰基化合物的加合物。这是一种在温和条件下合成1,7-二羰基化合物的高效方法。
• Total synthesis of antitumor agent at-125, (αS,5S)-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Jin K. Cha、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96774-2

  日期：1985.1

  A short and efficient total synthesis of racemic AT-125 and its racemic threo isomer proceeds via an intramolecular Michael cyclization of a protected α,β-dehydroglutamic acid γ-hydroxamate. Separation of diastereomers and deprotection to racemic AT-125 followed by enzymatic resolution of the N-chloroacetamide with hog-kidney acylase provides the natural αS,5S isomer.

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。
• Ultrasonic detection of hydrophobic interactions: a quantitative approach
  作者：Ants Tuulmets、Jaak Järv、Siim Salmar、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/poc.1415

  日期：2008.11

  Kinetic effects of sonication on ester hydrolysis and tert-butyl chloride solvolysis, studied in ethanol–water binary solvent, are discussed in terms of quantitative relationships between their magnitude and the hydrophobicity of reagents. A number of conclusions were drawn from the observed linear free-energy (LFE) relationships. Independent of reaction mechanism, the decrease in reaction rates with

  在乙醇-水二元溶剂中研究了超声处理对酯水解和叔丁基氯溶剂分解的动力学影响，讨论了其幅度与试剂疏水性之间的定量关系。从观察到的线性自由能（LFE）关系得出了许多结论。与反应机理无关，随着溶剂中乙醇含量的增加，反应速率的降低主要是由于基态的疏水性稳定所致。虽然疏水物质可以隐藏在X EtOH区中存在的乙醇簇中 > 0.15，在较低的乙醇含量下，疏水试剂被弱溶剂化，并且可以通过超声处理轻松地克服疏水性稳定性。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Design and synthesis of 1,3-benzothiazinone derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Junfang Li、Xiaohong Fan、Jiedan Deng、Yan Liang、Shumeng Ma、Yingmei Lu、Jian Zhang、Tao Shi、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115526

  日期：2020.6

  A series of 1,3-benzothiazinone derivatives were designed and synthesized for pharmacological assessments. Among the synthesized 19 compounds, some compounds showed high activities on inhibiting LPS-induced nitrite oxide and TNF-α production, down-regulating COX-2 and increasing IL-10 production in RAW264.7 cells. All the compounds had no obvious cytotoxicity in in vitro assay. LD50 value of compound

  设计并合成了一系列1,3-苯并噻嗪酮衍生物用于药理评估。在合成的19种化合物中，某些化合物在RAW264.7细胞中具有抑制LPS诱导的亚硝酸盐和TNF-α产生，下调COX-2并增加IL-10产生的高活性。在体外试验中，所有化合物均无明显的细胞毒性。化合物25的LD50值大于2000 mg / kg，比美洛昔康更安全。化合物25在LPS诱导的RAW264.7细胞中显着抑制NF-κB和STAT3的磷酸化。合成的化合物对COX活性的抑制作用比美洛昔康弱。化合物25显示出比美洛昔康更低的胃肠道毒性。此外，化合物25减少了角叉菜胶诱发的足爪水肿模型的肿胀，并显着降低了PGE2水平。

表征谱图