N-acetyl-(1R,2S)-cis-1-amino-2-indanol | 115146-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-acetyl-(1R,2S)-cis-1-amino-2-indanol
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetamide；cis-1-Acetamino-2-hydroxy-indan；N-((1R,2S)-2-hydroxyindan-1-yl)acetamide
• CAS: 115146-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XDFQDTUZWKSCIR-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-(1R,2S)-cis-1-amino-2-indanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S)-1-acetylaminoindan-2-yl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4 -DIAMINOPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT OF DISEASES CHARACTERISED BY EXCESSIVE OR ABNORMAL CELL PROLIFERATION
  [FR] 2, 4-DIAMINOPYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARACTÉRISÉES PAR UNE PROLIFÉRATION CELLULAIRE EXCESSIVE OU ANORMALE

  摘要：

  本发明涵盖通式（1）的化合物，其中A，B，R1到R5，Rx m，n和p如权利要求1所定义，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，包含这样的化合物的制药配制物以及它们的用途作为药物。

  公开号：

  WO2010136559A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 碘 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到N-acetyl-(1R,2S)-cis-1-amino-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯与胺的非常规反应

  摘要：

  我们发现 2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯是一类具有基本未知反应性的化合物，可以通过一种不涉及任何试剂的新策略与胺偶联。2,2-二叠氮乙酸酯是碳-碳键断裂下的非常规离去基团。该反应导致酰胺键的构建，耐受各种官能度，并且在实验简单的条件下在多种溶剂中同样表现良好。我们还证明可以避免 2,2-二叠氮基酰基乙酸酯化合物的分离：在室温下在胺存在下用 (Bu4N)N3 和碘处理酰基乙酸酯时很容易碎裂。通过使用这种方法，具有各种结构基序的多种酰基乙酸酯被直接转化为酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601625

文献信息

• [EN] PYRIDONEMORPHINAN ANALOGS AND BIOLOGICAL ACTIVITY ON OPIOID RECEPTORS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRIDONEMORPHINANE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE SUR DES RÉCEPTEURS DES OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014091295A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The application is directed to compounds of Formula (I-A) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Formula (II), R1a, R2a, R3a, R4 and Za are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I-A to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该应用程序涉及公式（I-A）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中公式（II），R1a，R2a，R3a，R4和Za的定义如规范所述。该发明还涉及使用公式I-A的化合物来治疗对调节一个或多个阿片受体敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• NEW CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Sapountzis Ioannis

  公开号：US20110130401A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Compounds of general formula (1) wherein A, B, R 1 to R 5 , R x m, n and p are defined as described in the specification, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain such compounds and the use thereof [as] medicaments.

  通式（1）中，A、B、R1至R5、Rxm、n和p的定义如规范所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，含有这种化合物的药物制剂和其用途作为药物。
• Pyrimidine inhibitors of PKTK2
  申请人：Sapountzis Ioannis

  公开号：US08410126B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  Compounds of general formula (1) wherein A, B, R1 to R5, Rx m, n and p are defined as described in the specification, which are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain such compounds and the use thereof [as] medicaments.

  通式（1）的化合物，其中A、B、R1至R5、Rx、m、n和p的定义如规范所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，包含这种化合物的制药制剂以及其作为药物的用途。
• [EN] PROPELLANE-BASED COMPOUNDS AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PROPELLANE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN QUALITÉ DE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS D'OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2015097546A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The application is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R'-R3 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula (I) to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R'-R3的定义如规范中所述。该发明还涉及使用公式（I）的化合物来治疗对一种或多种阿片受体调节敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• Method of producing cis-1-aminoindan-2-ol
  申请人：ICHIKAWA GOSEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0658537A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I) wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, Y is a halogen atom, and X and Y can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically active substance; or 1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I') wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, and X and OH group can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance; or cis-1,2-epoxyindan expressed by general formula (VI) wherein R is phenyl or a lower alkyl group is reacted, under an acidic condition, with a nitrile expressed by general formula (II) wherein R is phenyl or a lower alkyl group to form a cis-oxazoline derivative of formula IV wherein R is phenyl or a lower alkyl group and the oxazoline ring is in cis-configuration forming either a racemic body or an optically active substance which is hydrolysed to produce cis-1-aminoindan-2-ol expressed by general formula (V) wherein NH₂ and OH groups are in cis-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance.

  通式(I)表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 是可在酸性条件下抽出以在茚满骨架的 1 位形成碳位的取代基，Y 是卤素原子，且 X 和 Y 可以顺式或反式构型形成外消旋体或光学活性物质；或通式（I'）表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 为取代基，可在酸性条件下抽出，在茚满骨架的 1 位形成碳位，X 和 OH 基可顺式或反式构型，形成外消旋体或光学活性物质；或通式（VI）表示的顺式-1,2-环氧茚满，其中 R 是苯基或低级烷基，在酸性条件下与通式（VI）表示的腈反应、与通式（II）（其中 R 是苯基或低级烷基）表示的腈反应，生成通式（IV）表示的顺式噁唑啉衍生物，其中 R 是苯基或低级烷基，噁唑啉环顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质，水解生成通式（V）表示的顺式-1-氨基茚满-2-醇，其中 NH₂ 和 OH 基顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质。