(1RS,2RS)-2-methyl-1-<1-methyl-4-(phenylthio)piperidin-4-yl>propane-1,3-diol | 120749-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-methyl-1-<1-methyl-4-(phenylthio)piperidin-4-yl>propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2R)-2-methyl-1-(1-methyl-4-phenylsulfanylpiperidin-4-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 120749-39-5；133030-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: YOFDNPNGVLEPAZ-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-2-methyl-1-<1-methyl-4-(phenylthio)piperidin-4-yl>propane-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(3RS,4SR)-3,8-dimethyl-4-phenylthio-1-aza-1-oxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移使二醇环化来合成四氢呋喃的立体化学控制

  摘要：

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80634-6
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基硫代哌啶-4-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1RS,2RS)-2-methyl-1-<1-methyl-4-(phenylthio)piperidin-4-yl>propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移从-甲基-4-哌啶酮和3-奎宁环酮中立体化学控制合成螺环内酯和醚

  摘要：

  苯硫基迁移与立体选择性羟醛反应耦合，基于哌啶和奎尼丁骨架，提供了烯丙基硫化物，螺环四氢呋喃和丁烯化物的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80748-0

文献信息

• Coldham, Iain; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2303 - 2308
  作者：Coldham, Iain、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Aggarwal, Varinder K.; Coldham, Lain; McIntyre, Sara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 451 - 460
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Coldham, Lain、McIntyre, Sara、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• AGGARWAL, VARINDER K.;COLDHAM, IAIN;MCINTYRE, SARA;SANSBURY, FRANCIS H.;V+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4885-4888
  作者：AGGARWAL, VARINDER K.、COLDHAM, IAIN、MCINTYRE, SARA、SANSBURY, FRANCIS H.、V+

  DOI：——

  日期：——
• COLDHAM, IAIN;COLLINGTON, ERIC W.;HALLETT, PETER;WARREN, STUART, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5321-5324
  作者：COLDHAM, IAIN、COLLINGTON, ERIC W.、HALLETT, PETER、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——