5-methoxy-2-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol | 1579264-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol
• CAS: 1579264-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KKGAIHUGSRLEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 二氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(5-methoxy-2-(1-(p-tolyl)ethyl)phenoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-(p-tolyl)ethyl)-5-methoxyphenol 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到5-methoxy-2-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine
  作者：Lei Guo、Fengying Zhang、Weimin Hu、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c3cc49717h

  日期：——

  A new palladium-catalyzed method for the synthesis of benzofurans by reaction of 2-hydroxystyrenes and iodobenzenes via a C–H activation/oxidation tandem reaction has been unprecedentedly discovered. By using this strategy, the overall synthetic efficiency of the synthesis of decursivine and its analogues was indeed improved. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。
• A Metal-Organic Framework Brønsted Acid Catalyst: Synthesis, Characterization and Application to the Generation of Quinone Methides for [4+2] Cycloadditions
  作者：Chao Qi、Daniele Ramella、Allison M. Wensley、Yi Luan

  DOI：10.1002/adsc.201600364

  日期：2016.8.18

  a [4+2] cycloaddition. Aromatic sulfonyl groups were successfully installed using commercially available anhydridic reagents during post‐synthetic modifications. The MIL‐101‐NH‐RSO3H MOF catalyst was fully characterized by SEM, PXRD, FTIR, TGA and N2 adsorption/desorption isotherm. Furthermore, a novel [4+2] cycloaddition of substituted 2‐vinyl‐substituted phenol was evaluated. The MIL‐101‐NH‐RSO3H

  已经开发出布朗斯台德酸衍生的金属有机骨架（MOF），可作为[4 + 2]环加成反应的高效多相催化剂。在合成后的修饰过程中，使用市售的酸酐试剂成功安装了芳族磺酰基。通过SEM，PXRD，FTIR，TGA和N 2吸附/解吸等温线对MIL-101-NH-RSO 3 H MOF催化剂进行了全面表征。此外，还对取代的2-乙烯基取代的苯酚的新型[4 + 2]环加成反应进行了评估。与其他一些强均质布朗斯台德酸催化剂相比，MIL-101-NH-RSO 3 H催化剂具有出色的催化能力。MIL‐101‐NH‐RSO 3H催化剂可与多种取代的底物相容，并且可以循环使用五次而不会损失收率或选择性。
• FeCl₃-catalyzed dimerization/elimination of 1,1-diarylalkenes: efficient synthesis of functionalized 4<i>H</i>-chromenes
  作者：Chao Ma、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c7ob02941a

  日期：——

  An efficient synthesis of valuable poly-substituted 4H-chromenes was developed via a [4 + 2] cycloaddition followed by the elimination of 1,1-diarylalkenes. The inexpensive FeCl3 salt has proven to be an efficient catalyst for this transformation. The commercial availability of the catalyst and reagents, together with a convenient procedure, makes this an attractive method for 4H-chromene synthesis

  通过[4 + 2]环加成反应，然后消除1,1-二芳基烯烃，开发了一种有价值的多取代4 H-色烯的有效合成方法。廉价的FeCl 3盐已被证明是这种转化的有效催化剂。催化剂和试剂的商业可得性，以及方便的程序，使得该方法成为用于4 H-苯甲基合成的有吸引力的方法。
• Development of a Brønsted acid Al–MIL-53 metal–organic framework catalyst and its application in [4 + 2] cycloadditions
  作者：Ruilian Li、Yi Jiang、Jian Zhao、Daniele Ramella、Yu Peng、Yi Luan

  DOI：10.1039/c7ra06201j

  日期：——

  Two Al–MIL-53 derived metal–organic frameworks (MOFs) were developed to serve as efficient heterogeneous Brønsted acid catalysts. Sulfonic acid functional groups were successfully incorporated into the framework by post-synthetic modification (PSM) using commercially available reagents. The synthesized Al–MIL-53–RSO3H and Al–MIL-53–ArSO3H Brønsted acid–MOF catalysts were fully characterized by SEM

  开发了两种由Al–MIL-53衍生的金属有机骨架（MOF）作为有效的非均质布朗斯台德酸催化剂。使用市售试剂通过合成后修饰（PSM）将磺酸官能团成功地掺入到骨架中。通过SEM，粉末XRD，FTIR，TGA和N 2吸附/解吸等温线对合成的Al–MIL-53–RSO 3 H和Al–MIL-53–ArSO 3 H布伦斯台德酸-MOF催化剂进行了全面表征。使用新合成的Al–MIL-53–RSO 3 H和Al–MIL-53–ArSO 3 H催化剂评估了2-乙烯基取代酚的有效[4 + 2]环加成反应。Al–MIL-53–RSO 3 H和Al–MIL-53–ArSO 3发现H催化剂可与多种取代的底物相容。最后，它们可以循环使用五次，而不会影响反应的收率或选择性。