(E)-5-((2S,6R)-6-((4R,5S)-5-(((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol | 950598-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-((2S,6R)-6-((4R,5S)-5-(((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 950598-47-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅
• 分子量: 394.552
• InChiKey: VZESIIHQMPLPMR-NXLPDNEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((2S,6R)-6-((4R,5S)-5-(((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(2E,6S,7Z,10R,11R,12S,14S)-6,10:14,15-diepoxy-11,12-isopropylidenedioxy-3,7,11,15-tetramethyl-1-(phenylthio)hexadeca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  海洋天然双树皮藻油酸甲酯的全合成

  摘要：

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802249k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[(4R,5S)-5-[[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-5-((2S,6R)-6-((4R,5S)-5-(((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肌酸甲酯的全合成

  摘要：

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.

  DOI：

  10.1021/ja073952e