1,2-dibenzyl-3-oxo-1,2-diazetidine-4-carboxylic acid | 93847-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,2-dibenzyl-3-oxo-1,2-diazetidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2-dibenzyl-4-oxodiazetidine-3-carboxylic acid
• CAS: 93847-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: HNOZGBWNXINUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-119 °C (decomp)
• 沸点：
  499.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibenzyl-3-oxo-1,2-diazetidine-4-carboxylic acid 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 N,N'-二苄基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成氮杂-β-内酰胺

  摘要：

  在亲核试剂XH存在下，4-重氮吡唑烷-3,5-二酮的光化学分解（3）导致了aza-β-内酰胺（4）；（4e）的脱羧得到氮杂-β-内酰胺（7），其在用碱处理时经历还原性环裂解为（8），并且环扩展为（9）。

  DOI：

  10.1039/c39840000754
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dibenzylcarbazate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 1,2-dibenzyl-3-oxo-1,2-diazetidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877

文献信息

• LAWTON G.; MOODY CH. J.; PEARSON CH. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 877-884
  作者：LAWTON G.、 MOODY CH. J.、 PEARSON CH. J.

  DOI：——

  日期：——