N-benzoyl-S-methyl-S-(4-chlorophenyl)sulfoximine | 1572535-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-S-methyl-S-(4-chlorophenyl)sulfoximine
• 英文别名: N-((4-chlorophenyl)(methyl)(oxo)- λ⁶-sulfanylidene)benzamide；N-((4-chlorophenyl)(methyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)benzamide；N-[(4-chlorophenyl)-methyl-oxo-lambda6-sulfanylidene]benzamide；N-[(4-chlorophenyl)-methyl-oxo-λ6-sulfanylidene]benzamide
• CAS: 1572535-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: AONMTRHBDSXDTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-S-methyl-S-(4-chlorophenyl)sulfoximine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 正丁醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用磺胺嘧啶作为可循环的导向基团，使用钯（II）/氧将芳烃直接进行C（sp2）-H羟基化反应

  摘要：

  本文介绍的好氧钯（II）催化通过使用亚砜肟类作为可重复使用的导向基团，通过芳烃的位点选择性C-H羟基化反应轻松进入各种取代的苯酚。我们方法的显着方面包括使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂，通过醛自氧化作用活化分子氧，操作简便以及对催化CH羟基化过程的机理研究。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800064
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-benzoyl-S-methyl-S-(4-chlorophenyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸对亚磺酰亚胺的电化学 N-酰化

  摘要：

  尽管亚砜亚胺的应用广泛，但绿色、高效地获取功能化亚砜亚胺仍然是一个挑战。通过采用电化学策略，我们描述了一种构建N-芳酰基亚磺酰亚胺的方法，该方法具有底物范围广、反应条件温和、克级安全、不需要外部氧化剂和过渡金属催化剂的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01903

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i> ‐C(sp ² )−H Aroylation of <i>N</i> ‐Sulfoximine Benzamides at Room Temperature
  作者：Prasenjit Das、Promita Biswas、Joyram Guin

  DOI：10.1002/asia.201901759

  日期：2020.3.16

  A palladium-catalyzed method for the decarboxylative ortho C-H acylation of N-sulfoximine benzamides is developed at room temperature. The catalytic method enables easy access to various functionalized 2-aroylaromatic carboxylic acid derivatives in good isolated yields. Based on our mechanistic studies, a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle that involves aroyl radical intermediate is proposed for the reaction

  在室温下开发了钯催化的N-磺胺嘧啶苯甲酰胺的邻羧基CH酰化的方法。该催化方法使得能够容易地以良好的分离产率获得各种官能化的2-芳基芳族羧酸衍生物。基于我们的机理研究，提出了涉及芳酰基自由基中间体的Pd（II）/ Pd（IV）催化循环。
• Visible light-induced C–C bond cleavage in a multicomponent reaction cascade allowing acylations of sulfoximines with ketones
  作者：Yongliang Tu、Duo Zhang、Peng Shi、Chenyang Wang、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/d1ob01411k

  日期：——

  Visible light (provided by blue LEDs) induces a very smooth C–C-bond cleavage (analogous to a Norrish Type 1 reaction), which allows to use simple ketones for N-aroylations of sulfoximines.

  可见光（由蓝色LED提供）诱导非常平滑的C-C键断裂（类似于Norrish Type 1反应），这使得可以使用简单的酮对亚砜胺进行N-芳基化。
• Electrochemical <i>N</i>-acylation and <i>N</i>-α-ketoacylation of sulfoximines <i>via</i> the selective decarboxylation and dehydration of α-ketoacids
  作者：Chen Kang、Mingzhe Li、Wenxiu Huang、Shoucai Wang、Mengyu Peng、Longqiang Zhao、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d3gc02674d

  日期：——

  compounds. However, limited reports exist for their selective functionalization via green and efficient protocols. Herein, we describe an electrochemical N-acylation and N-α-ketoacylation of sulfoximines via the selective decarboxylation and dehydration of α-ketoacids. These two reactions use electricity as a “traceless” oxidant and α-ketoacid as a selective “acyl” or “α-ketoacyl” source. A broad range of

  亚磺酰亚胺常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中。然而，通过绿色高效的方案对其选择性功能化的报道有限。在此，我们描述了亚砜亚胺的电化学N-酰化和N -α-酮酰化α-酮酸的选择性脱羧和脱水。这两个反应使用电作为“无痕”氧化剂，并使用α-酮酸作为选择性“酰基”或“α-酮酰基”来源。以良好至优异的收率（高达 88% 和 96% 收率）分离出多种酰化和 α-酮酰化亚砜亚胺。此外，这些方案还已应用于非诺贝特的后期衍生化，并且可以在克规模上安全地进行。