N,N-diethyl-oct-2-ynamide | 50779-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-oct-2-ynamide
• 英文别名: N,N-diethyloct-2-ynamide
• CAS: 50779-60-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: BCAPPEJQXFZNNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-oct-2-ynamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以34%的产率得到2-辛醛
  参考文献：
  名称：

  Mild and Selective Hydrozirconation of Amides to Aldehydes Using Cp₂Zr(H)Cl:  Scope and Mechanistic Insight

  摘要：

  An investigation of the use of Cp2Zr(H)Cl (Schwartz's reagent) to reduce a variety of amides to the corresponding aldehydes under very mild reaction conditions and in high yields is reported. A range of tertiary amides, including Weinreb's amides, can be converted directly to the corresponding aldehydes with remarkable chemoselectivity. Primary and secondary amides proved to be viable substrates for reduction as well, although the yields were somewhat diminished as compared to the corresponding tertiary amides. Results from NMR experiments suggested the presence of a stable, 18-electron zirconacycle intermediate that presumably affords the aldehyde upon water or silica gel workup. A series of competition experiments revealed a preference of the reagent for substrates in which the lone pair of the nitrogen is electron releasing and thus more delocalized across the amide bond by resonance. This trend accounts for the observed excellent selectivity for tertiary amides versus esters. Experiments regarding the solvent dependence of the reaction suggested a kinetic profile similar to that postulated for the hydrozirconation of alkenes and alkynes. Addition of p-anisidine to the reaction intermediate resulted in the formation of the corresponding imine mimicking the addition of water that forms the aldehyde.

  DOI：

  10.1021/ja066362+
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔三甲基硅烷 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-oct-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Synthéses d'amides α, β-acétyléniques à partir d'alcynes α-siliciés

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95002-2

文献信息

• 一种氧化羰基化合成α,β-不饱和炔酰胺类化 合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112142617B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明涉及一种氧化羰基化合成α,β‑不饱和炔酰胺类化合物的方法，该方法以末端炔烃、二胺类化合物为原料，以水溶性α‑双亚胺为配体、钯金属盐为催化剂、碘化物为助剂，在溶剂存在下，通入一氧化碳和氧气的混合气体，于60~120℃经羰基化反应6~20h，即得α,β‑不饱和炔酰胺类化合物。本发明工艺简单、条件温和、易于实现催化剂循环使用，所得产物选择性高。