(+)-[3R,4S,(4'R+4'S),8S,9R]-hexahydroquinine | 4724-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (+)-[3R,4S,(4'R+4'S),8S,9R]-hexahydroquinine
• CAS: 4724-03-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: QTQWPWAFXWCLGS-NDZHVMPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutodialdehyde sodium salt 、 (+)-[3R,4S,(4'R+4'S),8S,9R]-hexahydroquinine 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到(-)-[3R,4S,(4'R+4'S),8S,9R]-1,5-bis(1',2',3',4',10,11-hexahydroquinin-1-onium-1'-yl)pentamethinium tris(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and UV/Vis Spectroscopic Properties of Chiral Symmetrical Pentamethinium Cyanine Dyes with 1′,2′,3′,4′,10,11-Hexahydroquinin-1′-yl and -Hexahydroquinidin-1′-yl End Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2899::aid-ejoc2899>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  氢化奎宁 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(+)-[3R,4S,(4'R+4'S),8S,9R]-hexahydroquinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and UV/Vis Spectroscopic Properties of Chiral Symmetrical Pentamethinium Cyanine Dyes with 1′,2′,3′,4′,10,11-Hexahydroquinin-1′-yl and -Hexahydroquinidin-1′-yl End Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2899::aid-ejoc2899>3.0.co;2-u

文献信息

• Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1083
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• DE459308
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Skita, Angewandte Chemie, 1924, vol. 37, p. 394
  作者：Skita

  DOI：——

  日期：——
• DE407118
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Konek v. Norwall, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 803
  作者：Konek v. Norwall

  DOI：——

  日期：——