4-硝基苯甲酸酐 | 902-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酸酐
• 英文名称: p-nitrobenzoic anhydride
• 英文别名: 4-nitrobenzoic anhydride；p-Nitrobenzoesaeureanhydrid；4-Nitrobenzoesaeureanhydrid；p-nitrobenzoic acid anhydride；(4-nitrobenzoyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 902-47-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₇
• mdl: MFCD00185124
• 分子量: 316.227
• InChiKey: JYMVSZGJZRQOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-195.5 °C
• 沸点：
  542.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酸酐 生成 4-硝基苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  Oxley et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 763,766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、882.54 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4-硝基苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  钯催化下芳烃重氮盐向酸酐的新型转化

  摘要：

  钯催化的芳二氮杂鎓盐，一氧化碳和羧酸钠的反应生成混合酸酐，然后又可以良好的产率将其转化为芳族酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78632-1
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 丙酸 在 4-硝基苯甲酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以2%的产率得到(2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷磺酸作为在用酸酐和混合酸酐酰化醇时极活泼的路易斯酸催化剂。

  摘要：

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo952237x

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• A CONVENIENT METHOD FOR SYNTHESIS OF SYMMETRICAL ACID ANHYDRIDES FROM CARBOXYLIC ACIDS WITH TRICHLOROACETONITRILE AND TRIPHENYLPHOSPHINE
  作者：Joonggon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1081/scc-100000529

  日期：2001.1

  Various carboxylic acids are converted into the corresponding carboxylic acid anhydrides treated with trichloroacetonitrile and triphenylphosphine in the presence of triethylamine at room temperature.

  在室温下，在三乙胺的存在下，各种羧酸被转化为相应的羧酸酐，用三氯乙腈和三苯基膦处理。
• Germanium(II)-Mediated Reductive Cross-Aldol Reaction of Aldehydes: Synthesis of Aldols with Diastereocontrolled Quaternary Carbon Centers
  作者：Akio Baba、Shin-ya Tanaka、Makoto Yasuda

  DOI：10.1055/s-2007-982560

  日期：2007.7

  anti-Selective synthesis of aldols with quaternary carbon centers was achieved by germanium(II)-mediated reductive cross-aldol reaction of tertiary α-bromo aldehydes with both aromatic and aliphatic aldehydes. One-pot direct reduction and reductive amination of the aldol products were performed to give the corresponding 1,3-diol and 1,3-amino alcohol with stereocontrolled quaternary carbon centers

  通过锗（II）介导的叔α-溴醛与芳香醛和脂肪醛的还原交叉醛醇反应，实现了具有季碳中心的羟醛的抗选择性合成。对羟醛产物进行一锅直接还原和还原胺化，得到相应的具有立体控制的季碳中心的 1,3-二醇和 1,3-氨基醇。
• A new synthesis of carboxylic and carbonic acid anhydrides using phase transfer reactions
  作者：Daniel Plusquellec、Fabienne Roulleau、Martine Lefeuvre、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81698-7

  日期：1988.1

  liquid-liquid phase transfer conditions to afford high yields of the corresponding symmtrical carboxylic and carbonic hemiester anhydrides. Unstable, anhydrides such as 4-nitrobenzoïc, 2-furoïc and methacrylic anhydrides, which are otherwise difficult to obtain, were easily prepared by this method. The reaction mechanism does not seem to involve intermediate hydrolysis of half the acid chloride into the

  使用液-液相转移条件，酰氯和烷基氯甲酸酯与一摩尔当量的氢氧化钠平稳反应，得到高产率的相应的对称羧酸和碳半酯酸酐。用这种方法很容易制得不稳定的酸酐，如4-硝基苯甲酸酐，2-糠醛和甲基丙烯酸酐，否则很难获得。该反应机理似乎不涉及将一半的酰氯中间水解为相应的羧酸钠。
• Investigation of the Yamaguchi Esterification Mechanism. Synthesis of a Lux-S Enzyme Inhibitor Using an Improved Esterification Method
  作者：Ilirian Dhimitruka、John SantaLucia

  DOI：10.1021/ol0524048

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A one-pot procedure for the regioselective synthesis of aliphatic esters is described. This was a result of a study on mixed aliphatic-aromatic anhydrides. The data suggest that during the Yamaguchi esterification reaction, a symmetric aliphatic anhydride is produced in situ, which upon reaction with an alcohol yields the ester. We confirmed that benzoyl chloride could be used

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表征谱图