[4-chloro-2-(3-fluoro-5-trifluoromethylbenzoyl)phenoxy]acetic acid | 329946-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-chloro-2-(3-fluoro-5-trifluoromethylbenzoyl)phenoxy]acetic acid
• 英文别名: [4-chloro-2-(3-fluoro-5-trifluorobenzoyl)phenoxy]acetic acid；2-[4-Chloro-2-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzoyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 329946-87-4
• 化学式: C₁₆H₉ClF₄O₄
• 分子量: 376.692
• InChiKey: ZJTUTPGJJFZFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-chloro-2-(3-fluoro-5-trifluoromethylbenzoyl)phenoxy]acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-chloro-2-(3-fluoro-5-trifluoromethylbenzoyl)phenoxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  实用合成的基于苯甲酮的NNRT HIV-1抑制剂。

  摘要：

  描述了NNRTI 1的收敛合成。关键步骤涉及在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下将酰氯4与格氏试剂11直接偶联，这会降低格氏试剂的反应性，从而生成二苯甲酮7。还描述了制备2-氟-3-甲基-4-氨基苯甲酸（3）的有效的两步法。

  DOI：

  10.1021/op200301h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯 在 甲烷磺酸 、 双二甲胺基乙基醚 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4-chloro-2-(3-fluoro-5-trifluoromethylbenzoyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  实用合成的基于苯甲酮的NNRT HIV-1抑制剂。

  摘要：

  描述了NNRTI 1的收敛合成。关键步骤涉及在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下将酰氯4与格氏试剂11直接偶联，这会降低格氏试剂的反应性，从而生成二苯甲酮7。还描述了制备2-氟-3-甲基-4-氨基苯甲酸（3）的有效的两步法。

  DOI：

  10.1021/op200301h

文献信息

• Alkynyl compounds as non nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Bonneau Pierre

  公开号：US20060069261A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Inhibitors of HIV reverse transcriptase which are useful for the treatment of HIV infection. Exemplars of the invention are compounds of the formula wherein the substituents are as defined in the following table. R 1 R 2 R 4 R 5 R 8a F CF 3 Me H —OH F CF 3 Cl H —OH F CF 3 Me H —O—CH 2 CO 2 H Cl CN Cl H —OH

  HIV逆转录酶抑制剂，用于治疗HIV感染。发明的示例是以下公式化合物，其中取代基如下表所定义。 R1 R2 R4 R5 R8a F CF3 Me H —OH F Cl H —OH F Me H —O—CH2CO2H Cl CN Cl H —OH
• Benzoic acid derivatives as non nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Simoneau Bruno

  公开号：US20060025480A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The compounds are useful as reverse transcriptase inhibitors against HIV. In particular, the compounds are active against wild type and single or double mutant strains of HIV.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物可用作针对HIV的逆转录酶抑制剂。特别地，这些化合物对HIV的野生型和单个或双重突变株具有活性。
• Method and compositions for identifying anti-hiv therapeutic compounds
  申请人：Birkus Gabriel

  公开号：US20070190523A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to methods and compositions for identifying compounds having therapeutic activity against human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及用于鉴定具有治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性的化合物的方法和组合物。
• Structure−Activity Relationship Studies of Novel Benzophenones Leading to the Discovery of a Potent, Next Generation HIV Nonnucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor
  作者：Karen R. Romines、George A. Freeman、Lee T. Schaller、Jill R. Cowan、Steve S. Gonzales、Jeffrey H. Tidwell、Clarence W. Andrews、David K. Stammers、Richard J. Hazen、Robert G. Ferris、Steven A. Short、Joseph H. Chan、Lawrence R. Boone

  DOI：10.1021/jm050670l

  日期：2006.1.1

  Despite the progress of the past two decades, there is still considerable need for safe, efficacious drugs that target human immunodeficiency virus (HIV). This is particularly true for the growing number of patients infected with virus resistant to currently approved HIV drugs. Our high throughput screening effort identified a benzophenone template as a potential nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI). This manuscript describes our extensive exploration of the benzophenone structure-activity relationships, which culminated in the identification of several compounds with very potent inhibition of both wild type and clinically relevant NNRTI-resistant mutant strains of HIV. These potent inhibitors include 70h (GW678248), which has in vitro antiviral assay IC50 values of 0.5 nM against wild-type HIV, 1 nM against the K103N mutant associated with clinical resistance to efavirenz, and 0.7 nM against the Y181C mutant associated with clinical resistance to nevirapine. Compound 70h has also demonstrated relatively low clearance in intravenous pharmacokinetic studies in three species, and it is the active component of a drug candidate which has progressed to phase 2 clinical studies.
• BENZOPHENONES AS INHIBITORS OF REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1208091B1

  公开（公告）日：2006-05-03