5-chloro-2-methoxy-N-pyridin-4-ylbenzamide | 349426-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxy-N-pyridin-4-ylbenzamide
• CAS: 349426-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD01340175
• 分子量: 262.696
• InChiKey: XNSYDSWTCWLVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methoxy-N-pyridin-4-ylbenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺衍生物的杂环类似物作为钾通道活化剂。九。

  摘要：

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.009
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-chloro-2-methoxy-N-pyridin-4-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺衍生物的杂环类似物作为钾通道活化剂。九。

  摘要：

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.009