(3-bromo-5-chlorophenyl)(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methanone | 329944-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-5-chlorophenyl)(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-bromo-5-chlorophenyl)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 329944-61-8
• 化学式: C₁₃H₇BrCl₂O₂
• 分子量: 346.007
• InChiKey: PKYWVBXMHICBEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-bromoacetamide 、 (3-bromo-5-chlorophenyl)(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methanone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(3-bromo-5-chloro-benzoyl)-4-chloro-phenoxy]-N-(2-methyl-4-sulfamoyl-phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的（±）-苯甲酚衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列在（C）环对位上具有必需磺酰胺基的（±）-苯氢衍生物，并评估了C8166细胞中潜在的抗HIV活性。这些类似物中的大多数都表现出低浓度的抑制活性，对野生型HIV-1的EC 50值小于1μM。尤其是，化合物7h被确定为野生型HIV-1的最高活性抑制剂，EC 50值为0.12μM，选择性指数值为312.73。此外，它们中的一些还对带有EC 50的双重突变菌株A 17（K103N + Y181C）表现出中等活性。值低于5μM。此外，还探索了与RT的结合模式以及这些衍生物的初步结构-活性关系，以进行进一步的化学修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.003
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3-bromo-5-chlorophenyl)(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Studies of Novel Benzophenones Leading to the Discovery of a Potent, Next Generation HIV Nonnucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor

  摘要：

  Despite the progress of the past two decades, there is still considerable need for safe, efficacious drugs that target human immunodeficiency virus (HIV). This is particularly true for the growing number of patients infected with virus resistant to currently approved HIV drugs. Our high throughput screening effort identified a benzophenone template as a potential nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI). This manuscript describes our extensive exploration of the benzophenone structure-activity relationships, which culminated in the identification of several compounds with very potent inhibition of both wild type and clinically relevant NNRTI-resistant mutant strains of HIV. These potent inhibitors include 70h (GW678248), which has in vitro antiviral assay IC50 values of 0.5 nM against wild-type HIV, 1 nM against the K103N mutant associated with clinical resistance to efavirenz, and 0.7 nM against the Y181C mutant associated with clinical resistance to nevirapine. Compound 70h has also demonstrated relatively low clearance in intravenous pharmacokinetic studies in three species, and it is the active component of a drug candidate which has progressed to phase 2 clinical studies.

  DOI：

  10.1021/jm050670l

文献信息

• BENZOPHENONES AS INHIBITORS OF REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1208091B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• US7273863B1
  申请人：——

  公开号：US7273863B1

  公开（公告）日：2007-09-25