2-(二氟(苯基磺酰基)甲硫基)吡啶 | 1052174-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二氟(苯基磺酰基)甲硫基)吡啶
• 英文名称: 2-((difluoro(phenylsulfonyl)methyl)thio)pyridine
• 英文别名: 2-[Benzenesulfonyl(difluoro)methyl]sulfanylpyridine
• CAS: 1052174-83-0
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₂S₂
• 分子量: 301.338
• InChiKey: SGKDJCSTNQIRAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thiocyanatopyridine 、 二氟甲基苯砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-(二氟(苯基磺酰基)甲硫基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  由((二氟甲基)磺酰基)苯和原位生成的有机硫氰酸酯合成(苯磺酰基)二氟甲基硫醚

  摘要：

  在无过渡金属条件下，通过((二氟甲基)-磺酰基) 苯的直接亲核取代将容易获得的芳基和烷基硫氰酸酯转化为相应的 (苯磺酰基) 二氟甲基硫醚。结合各种硫氰化方法，该反应可以实现烷基卤化物和芳基重氮盐的后期（苯磺酰基）二氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01215k

文献信息

• Electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation of thiols with a hypervalent iodine(III)–CF2SO2Ph reagent
  作者：Wei Zhang、Jieming Zhu、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.064

  日期：2008.8

  A hypervalent iodine(III)–CF2SO2Ph compound (3) has been successfully prepared with selective nucleophilic reaction using PhSO2CF2SiMe3 reagent, and this previously unkown compound 3 was found to act as a new electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation reagent for a variety of S-nucleophiles under very mild reaction conditions.

  使用PhSO 2 CF 2 SiMe 3试剂通过选择性亲核反应成功制备了高价碘（III）–CF 2 SO 2 Ph化合物（3），发现该以前未知的化合物3可作为新的亲电子基团（苯磺酰基）在非常温和的反应条件下，用于各种S-亲核试剂的二氟甲基化试剂。