(3S,4S,5R,6R,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-8-trityloxy-oct-1-en-4-ol | 850211-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-8-trityloxy-oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-8-trityloxyoct-1-en-4-ol
• CAS: 850211-65-3
• 化学式: C₃₆H₅₀O₃Si
• 分子量: 558.877
• InChiKey: ZCFMFKPDABIDQY-LHXJLPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-8-trityloxy-oct-1-en-4-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲酸 、 三氟甲磺酸 、 oil scarlet 、 9-MeO-BBN 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.22h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-trityloxy-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 sulfur(IV) oxide * pyridine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-8-trityloxy-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE AND VARIANTS THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE DE DISCODERMOLIDE ET DE VARIANTS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2005035489A3

  公开（公告）日：2005-08-04