N-benzyl-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one | 114628-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 114628-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₄INO
• 分子量: 315.154
• InChiKey: RFCMNQGFZDDHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-5-(3-carbethoxypropyl)pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl 4-pentenethioamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-benzyl-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022

文献信息

• Highly selective iodine-induced lactam formation from γ,δ-unsaturated thioimidates. New entry to functionalized γ-lactams
  作者：Hiroki Takahata、Tamotsu Takamatsu、Mayumi Mozumi、Yin-Shan Chen、Takao Yamazaki、Keiichi Aoe

  DOI：10.1039/c39870001627

  日期：——

  Iodine-induced lactam formation from γ,δ-unsaturated thioimidates proceeds regio- and stereo-selectively, providing highly functionalized γ-lactams.

  由γ，δ-不饱和硫代亚氨酸碘诱导的内酰胺形成在区域和立体选择性上进行，从而提供高度官能化的γ-内酰胺。
• Cyclohexaneacetamide derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0381959A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  [(5-Oxo-2-pyrrolidinyl)methyl]cyclohexaneacetamides of the formula wherein R₁ is hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R₂ is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, wherein R₅ and R₆ are hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R₃ and R₄, independently, are hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and enantiomers, diastereomers, and racemates thereof, and, when R₂ pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof exhibit cognitive enhancement and antiamnestic activity and are therefore useful, for example, in treating memory deficits associated with Alzheimer's disease or age-­associated memory impairment.

  式中的[(5-氧代-2-吡咯烷基)甲基]环己烷乙酰胺 其中 R₁ 是氢、低级烷基或芳基-低级烷基； R₂ 是氢、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、 其中 R₅ 和 R₆ 是氢、低级烷基或芳基-低级烷基； R₃ 和 R₄ 独立地是氢、低级烷基或芳基-低级烷基； 及其对映体、非对映体和外消旋体，以及当 R₂ 时 时，其药学上可接受的酸加成盐具有增强认知能力和抗抑郁活性，因此可用于治疗与阿尔茨海默病或年龄相关性记忆损伤有关的记忆缺陷。
• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• US5015653A
  申请人：——

  公开号：US5015653A

  公开（公告）日：1991-05-14
• US5981546A
  申请人：——

  公开号：US5981546A

  公开（公告）日：1999-11-09