2-(azidomethyl)-1-iodo-4-methoxybenzene | 1189788-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-1-iodo-4-methoxybenzene
• CAS: 1189788-39-3
• 化学式: C₈H₈IN₃O
• 分子量: 289.076
• InChiKey: QIZGOQMXNSKYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-1-iodo-4-methoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-((2-(azidomethyl)-4-methoxyphenyl)ethynyl)-N-(but-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化物-亚酰胺环化生成α-氨基铜卡宾：对多环N-杂环的发散和对映选择性。

  摘要：

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。

  DOI：

  10.1002/anie.202007206
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘-5-甲氧基苯基)甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(azidomethyl)-1-iodo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化物-亚酰胺环化生成α-氨基铜卡宾：对多环N-杂环的发散和对映选择性。

  摘要：

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。

  DOI：

  10.1002/anie.202007206

文献信息

• Indolobenzazepin-7-ones and 6-, 8-, and 9-Membered Ring Derivatives as Tubulin Polymerization Inhibitors: Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Aurélien Putey、Florence Popowycz、Quoc-Tuan Do、Philippe Bernard、Sandeep K. Talapatra、Frank Kozielski、Carlos M. Galmarini、Benoît Joseph

  DOI：10.1021/jm900476c

  日期：2009.10.8

  Several small weight indole derivatives (D-64131, D-24851, BPR0L075, BLF 61-3, and ATI derivatives) are potent tubulin polymerization inhibitors and show nanomolar antiproliferative activity. Among them, indolobenzazepin-7-ones were recently disclosed as potent antimitotic agents. In an effort to improve this structure, we prepared new derivatives in order to evaluate their antiproliferative activity. 5,6,7,9-Tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-g-one (1m) was found to be the most potent derivative inhibiting the cell growth of several cancer cell lines in the lower nanomolar range.