(+/-)-ethyl-2-(5-chloro-2-iodo-phenylamino)-4-oxo-butyrate | 252349-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl-2-(5-chloro-2-iodo-phenylamino)-4-oxo-butyrate
• 英文别名: (+/-)-ethyl 2-(5-chloro-2-iodoanilino)-4-oxobutanoate；Ethyl 2-(5-chloro-2-iodoanilino)-4-oxobutanoate
• CAS: 252349-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClINO₃
• 分子量: 381.598
• InChiKey: YRPOFPPNSAUZSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl-2-(5-chloro-2-iodo-phenylamino)-4-oxo-butyrate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-ethyl-(E)-7-chloro-4-carboxymethylene-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of new tetrahydroquinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1139/cjc-78-6-809
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(5-chloro-2-iodophenylimino)acetate 在 四氯化钛 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-ethyl-2-(5-chloro-2-iodo-phenylamino)-4-oxo-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of new tetrahydroquinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1139/cjc-78-6-809

文献信息

• [EN] A TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE FOR TREATING NICOTINE CRAVING<br/>[FR] DERIVE DE TETRAHYDROQUINOLINE DESTINE AU TRAITEMENT DE L'ETAT DE MANQUE DE NICOTINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005053693A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to a new medical use for a compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof and pharmaceutical compositions containing it, in the treatment of nicotine craving.

  本发明涉及一种化合物（I）的新医疗用途，其药学上可接受的盐和溶剂，以及含有它的药物组合物，在治疗尼古丁渴望方面的应用。
• Process Development and Scale Up of a Glycine Antagonist
  作者：Adam Banks、Gary F. Breen、Darren Caine、John S. Carey、Christopher Drake、Michael A. Forth、Asa Gladwin、Simone Guelfi、Jerome F. Hayes、Paolo Maragni、David O. Morgan、Paul Oxley、Alcide Perboni、Matthew E. Popkin、Fiona Rawlinson、Guillaume Roux

  DOI：10.1021/op9001824

  日期：2009.11.20

  A synthetic route amenable to large-scale synthesis of the glycine antagonist (2R,4E)-7-chloro-4-(2-oxo-1-phenyl-pyyrrolidin-3-ylidene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid, (2R,3R,4R,5S)-6-(methylamino)hexane-1,2,3,4,5-penta-ol 12 is presented. The route consists of four stages of chemistry. Stage 1 starts from 5-chloro-2-iodoaniline hydrochloride and is a three-step telescoped stage consisting

  适用于大规模合成甘氨酸拮抗剂（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷基-3-亚吡啶）-1,2,3,4的合成路线提出了-四氢喹啉-2-羧酸，（2 R，3 R，4 R，5 S）-6-（甲基氨基）己烷-1,2,3,4,5-戊醇12。该路线包括四个化学阶段。阶段1从5-氯-2-碘苯胺盐酸盐开始，是一个三步伸缩阶段，包括与乙二醛乙酯形成亚胺，使用乙烯基氧基三甲基硅烷进行曼尼希反应以及随后的与（2-氧代-1-苯基-3-的Wittig反应）吡咯烷基）三苯基溴化phosph。第一阶段产品（4 E）-2 [（（5-氯-2-碘代苯基）氨基] -4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷-3-亚叉基）丁酸乙酯17经过酶催化的动力学拆分以制备单（2 R）-对映体19作为乙酯。第3阶段是分子内Heck反应，得到（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷烃-3-亚烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉-2