Ethyl 4-hydroxy-3-methyloctanoate | 909408-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-hydroxy-3-methyloctanoate
• CAS: 909408-70-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: DYQFNNPKODWZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-oxo-oct-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 Ethyl 4-hydroxy-3-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酶级联催化连续流动合成多取代γ-丁内酯

  摘要：

  多取代手性丁内酯是食品和化妆品行业中使用的许多天然产物和高附加值香精香料的核心结构单元。目前这些分子的酶级联合成面临着酶活性低和间歇反应中相分离的问题，导致生产率低下。在此，我们报告了一种新的连续流程，从 不饱和酮酯合成光学纯内酯 (3,4)- 和威士忌内酯 (34)-。通过定向进化设计了一种新的烯还原酶（ER）和羰基还原酶（CR），以提高其活性和热稳定性。连续流动制备反应在两个 3D 微流体反应器中进行，产生 (3,4)-（99% 和 87%）和 (34)-（99% 和 98%），时空产率分别高出 3 倍和 7.4 倍与间歇反应相比。前沿的连续微流控技术带来的酶级联催化生产力的显着提升将有利于未来通用的多酶催化系统。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108896

文献信息

• PROCESS FOR THE ELECTROCHEMICAL PREPARATION OF GAMMA-HYDROXYCARBOXYLIC ESTERS AND GAMMA-LACTONES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140100376A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  γ-Hydroxycarboxylic esters and γ-lactones which are suitable as flavors can be prepared by electrochemical reductive cross-coupling of α,β-unsaturated esters with carbonyl compounds in an undivided electrolysis cell having a cathode composed of lead, lead alloys, cadmium, cadmium alloys, mercury, steel, glassy carbon or boron-doped diamonds and a basic aqueous electrolyte comprising an electrolyte salt which suppresses the cathodic formation of hydrogen.

  适用于香精的γ-羟基羧酸酯和γ-内酯可以通过在一个不分隔的电解池中，使用以铅、铅合金、镉、镉合金、汞、钢、玻璃碳或掺硼金刚石组成的阴极以及包含可抑制阴极产氢的电解质盐的碱性水性电解液中，将α，β-不饱和酯与羰基化合物进行电化学还原交叉偶联来制备。