ethyl 3-(1-methyl-2-benzimidazolyl)hydrazinecarboxylate | 78620-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 3-(1-methyl-2-benzimidazolyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl N-[(1-methylbenzimidazole-2-carbonyl)amino]carbamate
• CAS: 78620-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: SWEHVSNWNVMDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methyl-2-benzimidazolyl)hydrazinecarboxylate 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadizol-5-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环的合成。一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  制备了一系列新的2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环。测试了这些化合物作为体外从大鼠腹膜肥大细胞（RMC）中抗原诱导的组胺（AIR）释放的抑制剂，以及作为IgE介导的大鼠大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的抑制剂。大多数这类新的抗过敏剂在RMC分析中显示出良好的活性。最有效的化合物3-氯-2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并[b]噻吩（6t），I50值为0.2在RMC分析中，microM的效能比色甘酸二钠（DSCG）强15倍。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性，当以这种方式给予时，这些化合物中的几种显示出比通过腹膜内给予时DSCG所显示的更高的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00368a004
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(三氯甲基)苯并咪唑 、 肼基甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到ethyl 3-(1-methyl-2-benzimidazolyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环的合成。一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  制备了一系列新的2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环。测试了这些化合物作为体外从大鼠腹膜肥大细胞（RMC）中抗原诱导的组胺（AIR）释放的抑制剂，以及作为IgE介导的大鼠大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的抑制剂。大多数这类新的抗过敏剂在RMC分析中显示出良好的活性。最有效的化合物3-氯-2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并[b]噻吩（6t），I50值为0.2在RMC分析中，microM的效能比色甘酸二钠（DSCG）强15倍。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性，当以这种方式给予时，这些化合物中的几种显示出比通过腹膜内给予时DSCG所显示的更高的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00368a004