3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(3-methylphenyl)methane | 1301266-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(3-methylphenyl)methane
• CAS: 1301266-09-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: SDEDYIRMZDMQRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-甲基苯甲醛 在 ruthenium (III) chloride trihydrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(3-methylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  RuCl3·3H2O Catalyzed Reactions: Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes under Mild Conditions

  摘要：

  实验结果表明，三水合氯化钌(RuCl3·3H2O)是一种有效的催化剂，可用于吲哚、2-甲基噻吩和2-甲基呋喃与醛反应，以中等至优异的产率得到相应的双(吲哚基)甲烷、双(噻吩基)甲烷和双(呋喃-2-基)甲烷。这些反应条件下，单(吲哚基)甲醇不是反应中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules16053855

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative bis(indolyl)methanes synthesis with TFBen as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Han-Jun Ai、Ning Zhang、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.028

  日期：2018.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes has been established for the first time. With TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate) as the solid CO source, aryl iodides and indoles were transformed into the corresponding bis(indolyl)methane derivatives in moderate to excellent yields.

  首次建立了一种高效，便捷的钯催化羰基化合成双（吲哚基）甲烷的方法。以TFBen（1,3,5-三甲酸三苯酯）为固体CO源，将芳基碘化物和吲哚以中等至极好的收率转化为相应的双（吲哚基）甲烷衍生物。
• 2-Iodoimidazolinium Salt-Catalyzed Friedel–Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)methane Alkaloids
  作者：Takayoshi Arai、Satoru Kuwano、Takumi Suzuki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)33

  日期：——

  2-Iodoimidazolinium salt-catalyzed Friedel Crafts reactions of indoles with aldehydes were developed. Under mild reaction conditions, various bis(indolyl)methane derivatives, an important class of indole alkaloids, were obtained in good to high yields.