1-(2'-aminoethoxymethyl)uracil | 80504-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2'-aminoethoxymethyl)uracil
• 英文别名: 1-((2-Aminoethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(2-aminoethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80504-59-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: FDRFDWZHUMCQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙氧基甲基)嘧啶-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮化锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1-(2'-aminoethoxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷的合成

  摘要：

  尿苷，5-溴-，5-碘-和5-氟尿苷，胸苷和胞苷的核苷类似物是通过将适当取代的2,4-二甲氧基嘧啶与无环侧链缩合成苯甲酰化卤代醚的形式制备的，随后除去碱中的保护性苯甲酰基。2'- ø - p这些核苷类似物-tosylates然后可以修改成2'-卤代- ，叠氮基，和氨基衍生物。这些化合物中的许多是体外尿苷磷酸化酶的竞争性抑制剂，最活跃的是5-甲基-1-（2'-羟基乙氧基甲基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180520

文献信息

• [EN] DUTPASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DUTPASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005065689A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Deoxyuridine derivatives of the formula (I) where R1 is H or various substituents; D is -NHCO-, -CONH-, -0-, -C(=O)-, -CH=CH, -CΞC-, -NR5-; R4 is hydrogen or various substituents; R5 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkanoyl; E is Si or C; R6, R7 and R8 are independently selected from C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is -O-, -S-, -CHR10-, -C(=O)-; J is -CH2-, or when G is CHR10 may also be -O- or -NH-; R10 is H, F, -CH3, -CH2NH2, -CH2OH; -OH R11 is H, F, -CH3, -CH2 NH2, -CH2OH, CH(OH)CH3, CH(NH3)CH3; or R10 and R11 together define an olefinic bond, or together form a -CH2-group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  脱氧尿嘧啶衍生物的公式(I)，其中R1是H或不同的取代基；D是-NHCO-，-CONH-，-0-，-C(=O)-，-CH=CH，-CΞC-，-NR5-；R4是氢或不同的取代基；R5是H，C1-C4烷基，C1-C4烷酰基；E是Si或C；R6、R7和R8独立地选自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环、双环或三环环系；G是-O-，-S-，-CHR10-，-C(=O)-；J是-CH2-，或者当G是CHR10时，也可以是-O-或-NH-；R10是H，F，-CH3，-CH2NH2，-CH2OH；-OH R11是H，F，-CH3，-CH2 NH2，-CH2OH，CH(OH)CH3，CH(NH3)CH3；或者R10和R11共同定义一个烯丙基键，或者共同形成一个-CH2-基团，从而定义一个顺式或反式环丙基基团；在预防或治疗疟疾等原虫性疾病方面具有用途。
• Pyrimidine acyclic nucleosides. 5-Substituted 1-[(2-aminoethoxy)methyl]uracils as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00136a020

  日期：1981.4

  analogues of the acyclic aminonucleoside 1-[2-aminoethoxy)methyl]uracil (5) were prepared for evaluation as antivirals. The uracil and thymine analogues were prepared in two steps from N-[2-(chloromethoxy)ethyl]phthalimide (1). The 5-chloro, 5-bromo, and 5-iodo analogues were prepared by halogenation of 5. These acyclic aminonucleosides exhibited neither cell toxicity nor antiviral activity. This is

  制备了无环氨基核苷1- [2-氨基乙氧基）甲基]尿嘧啶（5）的几种5-取代类似物作为抗病毒剂进行评估。从N- [2-（氯甲氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺（1）分两步制备尿嘧啶和胸腺嘧啶类似物。通过卤化5制备5-氯，5-溴和5-碘类似物。这些无环氨基核苷既不显示细胞毒性也不显示抗病毒活性。这与它们缺乏对单纯疱疹病毒胸苷激酶的底物特性兼容。
• Dutpase Inhibitors
  申请人：Gilbert Ian

  公开号：US20080312183A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Deoxyuridine derivatives of the formula (I) where R 1 is H or various substituents; D is —NHCO—, —CONH—, - 0 -, —C(═O)—, —CH═CH, —C≡C—, —NR 5 —; R 4 is hydrogen or various substituents; R 5 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkanoyl; E is Si or C; R 6 , R 7 and R 8 are independently selected from C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is —O—, —S—, —CHR 10 —, —C(═O)—; J is —CH 2 —, or when G is CHR 10 may also be —O— or —NH—; R 10 is H, F, —CH 3 , —CH 2 NH 2 , —CH 2 OH; —OHR 11 is H, F, —CH 3 , —CH 2 NH 2 , —CH 2 OH, —CH(OH)CH 3 , CH(NH 3 )CH 3 ; or R 10 and R 11 together define an olefinic bond, or together form a —CH 2 -group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  化合物的脱氧尿嘧啶衍生物式（I），其中R1为H或各种取代基; D为—NHCO—，—CONH—，-0-，—C（═O）—，—CH═CH，—C≡C—，—NR5—; R4为氢或各种取代基; R5为H，C1-C4烷基，C1-C4烷酰基; E为Si或C; R6，R7和R8分别选自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环，双环或三环环系统; G为—O—，—S—，—CHR10—，—C（═O）—; J为—CH2—，或当G为CHR10时也可以是—O—或—NH—; R10为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH; —OHR11为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH，—CH（OH）CH3，CH（NH3）CH3; 或R10和R11一起定义烯丙基键，或一起形成—CH2-基团，从而定义顺反环丙基基团; 在预防或治疗疟疾等原虫病方面具有用途。
• DUTPASE INHIBITORS
  申请人：GILBERT Ian

  公开号：US20110021459A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Deoxyuridine derivatives of the formula where R 1 is H or various substituents; D is —NHCO—, —CONH—, —O—, —C(═O)—, —CH═CH, —C≡C—, —NR 5 —; R 4 is hydrogen or various substituents; R 5 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkanoyl; E is Si or C; R 6 , R 7 and R 8 are independently selected from C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is —O—, —S—, —CHR 10 —, —C(═O)—; J is —CH 2 —, or when G is CHR 10 may also be —O— or —NH—; R 10 is H, F, —CH 3 , —CH 2 NH 2 , —CH 2 OH, —OH; R 11 is H, F, —CH 3 , —CH 2 NH 2 , —CH 2 OH, CH(OH)CH 3 , CH(NH 2 )CH 3 ; or R 10 and R 11 together define an olefinic bond, or together form a —CH 2 -group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  该公式中的脱氧尿嘧啶衍生物，其中R1为H或各种取代基;D为—NHCO—，—CONH—，—O—，—C（═O）—，—CH═CH，—C≡C—，—NR5—;R4为氢或各种取代基;R5为H，C1-C4烷基，C1-C4酰基;E为Si或C;R6、R7和R8分别选择自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环、双环或三环环系统;G为—O—，—S—，—CHR10—，—C（═O）—;J为—CH2—，或当G为CHR10时，也可以是—O—或—NH—;R10为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH，—OH;R11为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH，CH（OH）CH3，CH（NH2）CH3;或R10和R11一起定义烯丙基键，或一起形成—CH2-基团，从而定义顺式或反式环丙基团;在预防或治疗疟疾等原虫病方面具有用处。
• US7795270B2
  申请人：——

  公开号：US7795270B2

  公开（公告）日：2010-09-14