1,5,9,13-tetrakis[[1-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]-1,5,9,13-tetrazacyclohexadecane-2,6,10,14-tetrone | 1013635-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,5,9,13-tetrakis[[1-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]-1,5,9,13-tetrazacyclohexadecane-2,6,10,14-tetrone
• CAS: 1013635-66-9
• 化学式: C₇₂H₁₀₄N₁₆O₂₄
• 分子量: 1577.71
• InChiKey: SHEAJPDVQKCNPL-LXIOONETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 、 1,5,9,13-Tetrakis(prop-2-ynyl)-1,5,9,13-tetrazacyclohexadecane-2,6,10,14-tetrone 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到1,5,9,13-tetrakis[[1-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]-1,5,9,13-tetrazacyclohexadecane-2,6,10,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic β-Peptoids

  摘要：

  The first synthesis of functionalized beta-peptoid macrocycles is reported. X-ray crystallographic structure of tetramer 9 reveals a C(2)-symmetrical derivative with unexpected all-cis-amide bonds and spatial disposition of the appendages toward the two opposite faces of the ring. Quantum calculations suggest that 9 is locked in this layout. These macrocycles constitute novel promising templates for multimeric ligation of biologically active ligands. The concept was exemplified by chemical decoration of tetramer 9 via "click" reactions.

  DOI：

  10.1021/ol7030763