((3S,4R,5R)-5-allyloxy-1-benzyloxy-3-methoxy-6,6-dimethyloct-7-yn-4-yloxy)triethylsilane | 1189804-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3S,4R,5R)-5-allyloxy-1-benzyloxy-3-methoxy-6,6-dimethyloct-7-yn-4-yloxy)triethylsilane
• 英文别名: triethyl-[(3S,4R,5R)-3-methoxy-6,6-dimethyl-1-phenylmethoxy-5-prop-2-enoxyoct-7-yn-4-yl]oxysilane
• CAS: 1189804-36-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄Si
• 分子量: 460.729
• InChiKey: KQVPDTLXWNPABT-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,5R)-5-allyloxy-1-benzyloxy-3-methoxy-6,6-dimethyloct-7-yn-4-yloxy)triethylsilane 、 S-dodecyl (2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate 在 copper(l) iodide 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(7S,8R)-13-(allyloxy)-14-(3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-16,16-diethyl-2,2,8,12,12-pentamethyl-3,3-diphenyl-7-(triethylsilyloxy)-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadec-10-yn-9-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-allyloxy-7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)heptanal 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到((3S,4R,5R)-5-allyloxy-1-benzyloxy-3-methoxy-6,6-dimethyloct-7-yn-4-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanal 在 正丁基锂 、 ((3S,4R,5R)-5-allyloxy-1-benzyloxy-3-methoxy-6,6-dimethyloct-7-yn-4-yloxy)triethylsilane 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070