((1S,2S)-1-Acetyl-2-benzyloxymethoxy-propoxy)-acetic acid tert-butyl ester | 104206-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2S)-1-Acetyl-2-benzyloxymethoxy-propoxy)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 104206-05-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: PUFGSBFFXQBMPY-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-1-Acetyl-2-benzyloxymethoxy-propoxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 hydroxide 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((4R,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二恶烷酮至二氢吡喃克莱森重排。赤藓醇内酯A和B的C（7）-C（13）片段的合成

  摘要：

  的迭代应用的二恶烷酮至二氢吡喃克莱森重排导致（的有效转化小号） - （ - ） -乳酸乙酯的红霉内酯A和BC（7）C（13）亚基19，23，和27经由常见的合成中间体13和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95561-8
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((S)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-2-methyl-allyloxy]-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1S,2S)-1-Acetyl-2-benzyloxymethoxy-propoxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇酸克莱森重排。AC（1）C（6）赤藓醇内酯片段的合成

  摘要：

  描述了到C（1）C（6）赤藓醇内酯单元10的对映选择性路线，该路线涉及二恶烷酮至二氢吡喃烯酸酯的Claisen重排（7→8），区域和立体选择性氢硼化生成9a，以及该化合物的还原片段化杂环模板（9c→10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85502-1