N.N.N'.N'-Tetramethyl-diphenylin | 93537-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N.N.N'.N'-Tetramethyl-diphenylin
• 英文别名: tetra-N-methyl-biphenyl-2,4'-diyldiamine；2.4'-Bis-dimethylamino-diphenyl；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 93537-36-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: PQHCSMDJUURZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N.N'.N'-Tetramethyl-diphenylin 在 芘 、 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CO 2增强非反应性芳香胺的光诱导脱氨基硼酰化

  摘要：

  在此，通过光催化剂实现了芳香胺的直接非反应性 C-N 硼化。芳香胺与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的 C-N 硼化反应使用芘催化剂在光照射下进行，得到所需的硼化产物和氨基硼烷作为副产物。在CO 2气氛下硼酸化产物的产率提高，这可能降低了氨基硼烷的抑制作用。机理研究表明，C-N 键断裂和 C-B 键形成是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01503
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 copper(II) perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 以83%的产率得到N,N,N',N'-四甲基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Understanding Reactivity Patterns of the Dialkylaniline Radical Cation

  摘要：

  N,N-Dimethylaniline and N, N-diethylaniline react with Cu2+ to form the corresponding amine radical cations. The radical cations were characterized by their absorption spectra. In the absence of any nucleophiles, the radical cations dimerize to give tetraalkylbenzidines, and this reaction can be monitored by absorption spectroscopy. In the presence of nucleophiles such as Cl-circle minus, Br-circle minus, or SCN circle minus, the radical cations undergo nucleophilic substitution to give para-substituted dialkylanilines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo061809i

文献信息

• Phenonium Ions from the Addition of Phenyl Cations to Alkenes. Photochemical Synthesis of (Rearranged) Aminoalkylanilines from Haloanilines in the Presence of Alkenes and Amines
  作者：Benedetta Guizzardi、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo026516d

  日期：2003.2.1

  photoheterolysis of the haloaniline, addition of the resulting phenyl cation to the alkene and trapping of the phenonium cation by amine. A fraction (up to ca. 20%) of aminoalkylanilines resulting from Wagner-Meerwein rearrangement of the phenonium cation is obtained in some cases. Reduction and direct trapping of the phenyl cation by the amine compete with the above three-component synthesis in a less stabilizing

  在烯烃（1-己烯，环己烯）和胺（丁胺，哌啶）的极性存在下，通过辐射4-氯和4-氟苯胺（以及N，N-二甲基衍生物）可平稳地获得β-氨基烷基苯胺，质子溶剂，例如三氟乙醇（收率40-75％）。该反应涉及卤代苯胺的光杂解，将所得苯基阳离子添加到烯烃中以及通过胺捕获the阳离子。在某些情况下，会获得由苯酚阳离子的Wagner-Meerwein重排所产生的一部分（最多约20％）的氨基烷基苯胺。胺的还原和直接捕集苯基阳离子与上述三组分合成在稳定性较差的溶剂（如乙腈）中竞争，但在CF（3）CH（2）OH中则没有。
• Fichter; Rothenberger, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 169
  作者：Fichter、Rothenberger

  DOI：——

  日期：——
• Reuland, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3013
  作者：Reuland

  DOI：——

  日期：——