(Z)-3-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate | 42460-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate；cis-2-Phenyl-2-buten-3-yl-triflat；cis-3-Phenyl-2-buten-2-yl-triflat
• CAS: 42460-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 280.268
• InChiKey: RIFOSDUZBCHYNE-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 (Z)-3-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 水 作用下， 生成 [(Z)-1-Methyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-propenyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 12. Mechanism of reaction of cis- and trans-3-phenyl-2-buten-2-yl triflates. Evidence for vinylidene phenonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00450a033
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-phenylpropionamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-phenylbut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氧化未活化苯胺以生成 N-芳基硝苯类化合物

  摘要：

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13599

文献信息

• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Carbofunctionalization of Alkynes to Highly Functionalized Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Marcos G. Suero、Elliott D. Bayle、Beatrice S. L. Collins、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja401840j

  日期：2013.4.10

  Copper catalysts enable the electrophilic carbofunctionalization of alkynes with vinyl- and diaryliodonium triflates. The new process forms highly substituted alkenyl triflates from a range of alkynes via a pathway that is opposite to classical carbometalation. The alkenyl triflate products can be elaborated through cross-coupling reactions to generate synthetically useful tetrasubstituted alkenes

  铜催化剂能够使炔烃与乙烯基和二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯进行亲电碳官能化。新工艺通过与经典碳金属化相反的途径从一系列炔烃中形成高度取代的烯基三氟甲磺酸酯。烯基三氟甲磺酸酯产物可以通过交叉偶联反应制备，以产生合成有用的四取代烯烃。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stang, P. J.; Dueber, T. E., Organic Syntheses, 1974, vol. 54, p. 79 - 84
  作者：Stang, P. J.、Dueber, T. E.

  DOI：——

  日期：——