3-methyl-2-(2-oxo-4-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)carbonyl]-3-{[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)butanamide | 282529-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-oxo-4-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)carbonyl]-3-{[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)butanamide
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[(3S)-2-oxo-4-[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]-3-[(1-tritylimidazol-4-yl)methyl]piperazin-1-yl]butanamide
• CAS: 282529-13-9
• 化学式: C₃₇H₄₀N₆O₄
• 分子量: 632.762
• InChiKey: JVCLTSFWBSKEEP-PHDGFQFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-oxo-4-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)carbonyl]-3-{[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)butanamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-{3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-2-oxo-4-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}-3-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  一种新型促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成，其中包含哌嗪-2-单环

  摘要：

  描述了结合哌嗪-2-单环的促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成。这种构象受限的拟肽试图保留 TRH 与其受体之间相互作用的关键识别元件。该合成从受保护的二肽 2 开始，通过 4-硝基苯磺酰基活化的中间体 3 进行，然后将其环化、N-酰化和去保护，得到目标化合物 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<722::aid-hlca722>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)carbonyl]-3-{[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氨 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-methyl-2-(2-oxo-4-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)carbonyl]-3-{[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成，其中包含哌嗪-2-单环

  摘要：

  描述了结合哌嗪-2-单环的促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成。这种构象受限的拟肽试图保留 TRH 与其受体之间相互作用的关键识别元件。该合成从受保护的二肽 2 开始，通过 4-硝基苯磺酰基活化的中间体 3 进行，然后将其环化、N-酰化和去保护，得到目标化合物 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<722::aid-hlca722>3.0.co;2-z