ethyl (2R*,3S*)-3-hexyl-1-(benzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate | 140241-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R*,3S*)-3-hexyl-1-(benzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R^*,3S^*)-3-hexyl-1-(benzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 140241-27-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: KHAOQINZYPVZFR-LIHHCBPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R*,3S*)-3-hexyl-1-(benzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate 在 air moisture 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl (2R*,3R*)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3-(acetylamino)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  通过脂族取代的氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应合成官能化氨基酸

  摘要：

  描述了3-烷基氮丙啶-2-羧酸酯的亲核开环反应。没有在氮气下的开环活化，开环只能用醚性氯化氢来完成。必须在氮原子上引入吸电子活化基团。使用了三种类型的活化基团，即。酰基，烷氧基羰基和磺酰基。在路易斯酸催化剂的存在下，可以实现与两个亲核试剂，即吲哚和苯硫醇的开环。仅在C3处观察到S N 2型攻击。使用布朗斯台德酸（氯化氢，甲酸，乙酸），也可以实现开环。3-甲酰氧基衍生物也可以通过使活化的氮丙啶与N，N反应来制备。-在三氟化硼醚化物存在下的-二甲基甲酰胺。与叠氮化钠的反应引起一些困难。通常获得复杂的产品混合物。N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯给出了两种可能的区域异构体的混合物，这是由于对C2和C3的攻击所致。然而，用叠氮化三甲基甲硅烷基处理N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯，得到仅在C2开环的产物。在三氟化硼醚化物的存在下，活化的氮丙啶与乙腈反应时，观察到扩环反应，产生咪唑啉。静置时，这些杂环化合物缓慢水解为α，β-二氨基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110201
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 Ethyl trans-3-hexylaziridine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到ethyl (2R*,3S*)-3-hexyl-1-(benzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脂族取代的氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应合成官能化氨基酸

  摘要：

  描述了3-烷基氮丙啶-2-羧酸酯的亲核开环反应。没有在氮气下的开环活化，开环只能用醚性氯化氢来完成。必须在氮原子上引入吸电子活化基团。使用了三种类型的活化基团，即。酰基，烷氧基羰基和磺酰基。在路易斯酸催化剂的存在下，可以实现与两个亲核试剂，即吲哚和苯硫醇的开环。仅在C3处观察到S N 2型攻击。使用布朗斯台德酸（氯化氢，甲酸，乙酸），也可以实现开环。3-甲酰氧基衍生物也可以通过使活化的氮丙啶与N，N反应来制备。-在三氟化硼醚化物存在下的-二甲基甲酰胺。与叠氮化钠的反应引起一些困难。通常获得复杂的产品混合物。N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯给出了两种可能的区域异构体的混合物，这是由于对C2和C3的攻击所致。然而，用叠氮化三甲基甲硅烷基处理N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯，得到仅在C2开环的产物。在三氟化硼醚化物的存在下，活化的氮丙啶与乙腈反应时，观察到扩环反应，产生咪唑啉。静置时，这些杂环化合物缓慢水解为α，β-二氨基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110201