(2aR,2a¹R,3R,3aS,4aS,5aS,7aR,7bR)-3-methyloctahydrocyclobuta[3,4]benzofuro[7,6-b]cyclopropa[c]pyrrole-4,6(2a¹H,7bH)dione | 1421312-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2aR,2a¹R,3R,3aS,4aS,5aS,7aR,7bR)-3-methyloctahydrocyclobuta[3,4]benzofuro[7,6-b]cyclopropa[c]pyrrole-4,6(2a¹H,7bH)dione
• CAS: 1421312-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RCYVZGVJHKFSDE-ZYWMCPTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aR,2a¹R,3R,3aS,4aS,8aR,8bR)-6-bromo-3-methyloctahydro-2H-cyclobuta[3,4]benzofuro[7,6-b]pyridine-4,7(2aH,2a¹H)dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(2aR,2a¹R,3R,3aS,4aS,5aS,7aR,7bR)-3-methyloctahydrocyclobuta[3,4]benzofuro[7,6-b]cyclopropa[c]pyrrole-4,6(2a¹H,7bH)dione
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子内氮杂-Prins环化-环丁烷裂解合成（-）-石杉碱甲的新型方法

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（-）-石杉碱甲是由（S）-4-羟基环己基-2-烯酮以17个步骤通过涉及两个环丁烷片段化的途径合成的。这些中的第一个采用逆向羟醛裂解生成石杉碱A的α-吡啶酮环，第二个使用串联的新颖分子内氮杂-Prins反应与立体控制的环丁基甲炔基阳离子的断裂产生氨基双环[3.3.1]。天然生物碱的壬烯骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400012s