methyl 4-(([60]fulleren-1(2H)-yl)methyl)benzoate | 1315575-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(([60]fulleren-1(2H)-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[([60]fulleren-1(2H)-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1315575-68-8
• 化学式: C₆₉H₁₀O₂
• 分子量: 870.837
• InChiKey: XDKGWPYPRMCDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.17
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 足球烯 在 锰 、 [1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯钴(II) 、 水 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到methyl 4-(([60]fulleren-1(2H)-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯与活性烷基溴的钴催化加氢烷基化：单烷基化富勒烯的选择性合成

  摘要：

  C(60) 与反应性烷基溴化物 1 (RBr) 在 Mn 还原剂和 H(2)O 在环境温度下的共催化加氢烷基化得到单烷基化的 C(60) (2) 以良好到高产率。在 Ar 气氛下使用 CoLn/Mn/H(2)O 是目前转型成功的关键。该反应最有可能通过 Co(0 或 I) 配合物促进生成自由基 (R(•))，然后添加到 C(60)。这种加氢烷基化方法适用于合成附有 C(60) (2l) 的锌卟啉、附有 C(60) (2m) 的树枝状聚合物和富勒烯二聚体 (2n)，这些化合物不容易通过先前已知的方法获得。

  DOI：

  10.1021/ja204982w

文献信息

• NHC-Catalyzed Three-Component Hydroalkylation Reactions of [60]Fullerene: An Umpolung Approach to Diverse Monoalkylated Hydrofullerenes
  作者：Tong-Xin Liu、Xue Zhu、Shilu Xia、Xin Wang、Pengling Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01301

  日期：2022.5.27

  A novel N-heterocyclic carbene-catalyzed three-component umpolung hydroalkylation of [60]fullerene with 4-(chloromethyl)-benzaldehydes/α,β-unsaturated aldehydes and alcohols/thioalcohols has been developed for the flexible and efficient preparation of diverse monoalkylated hydrofullerenes. Organic catalysis, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and products with high diversity

  开发了一种新型N-杂环卡宾催化的 [60] 富勒烯与 4-(氯甲基)-苯甲醛/α,β-不饱和醛和醇/硫醇的三组分 umpolung 加氢烷基化反应，用于灵活有效地制备各种单烷基化加氢富勒烯. 有机催化、广泛的底物范围、出色的官能团耐受性以及具有高度多样性和复杂性的产品是该协议的吸引人的特点。
• Functional 2-benzyl-1,2-dihydro[60]fullerenes as acceptors for organic photovoltaics: facile synthesis and high photovoltaic performances
  作者：Shirong Lu、Tienan Jin、Takeshi Yasuda、Ashraful Islam、Md. Akhtaruzzaman、Liyuan Han、Khalid A. Alamry、Samia A. Kosa、Abdullah Mohamed Asiri、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.099

  日期：2013.1

  A new series of functional 2-benzyl-1,2-dihydro[60]fullerenes, BnHCs, were synthesized efficiently via co-catalyzed selective monofunctionalization of C-60 with functional benzyl bromides. Photophysical and electrochemical properties of the new BnHCs were investigated. PSCs based on 2-MeO-4-CO2Me-BnHC as new acceptor and P3HT as donor showed a power conversion efficiency of 3.75%, which is comparable to that of PC61BM under the same device conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.