2-oxo-2-[[(3R,7S,10S,12S,13R,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-pentan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]amino]acetic acid | 475-31-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-[[(3R,7S,10S,12S,13R,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-pentan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]amino]acetic acid
• 英文别名: Glycocholsaeure；Glycine, N-[(3b,5b,7b,12a)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]-；Glycine, N-[(3a,5a,7a,12a)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]-；Glycine, N-[(3b,5a,7b,12a)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]-；glycocholic acid；Glykocholsaeure
• CAS: 475-31-0；66421-55-4；68753-47-9；68753-50-4；68753-51-5；107589-98-0；139777-83-6
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆
• 分子量: 465.631
• InChiKey: RFDAIACWWDREDC-YTIGHCCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  128°C
• 沸点：
  568.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1336 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇：0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  1.650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  127.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

制备方法与用途

用途

甘氨胆酸可用作去氢胆酸的中间体，组要用于实验室有机合成和化工医药研发过程，还可用于生化研究; 脂酶加速剂;阴离子去除剂,用于蛋白质的溶解。制备细菌培养基(肠道细菌培养与分离)。

生物活性

Glycocholic acid (Cholylglycine, Glycocholate) 是一种天然的次级胆汁酸，参与脂肪的乳化。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Glycocholic acid (GC) increases the cytotoxicity of epirubicin, significantly increases the intracellular accumulation of epirubicin in Caco-2 cells and the absorption of epirubicin in rat small intestine, and intensified epirubicin-induced apoptosis. Glycocholic acid and epirubicin significantly reduce mRNA expression levels of human intestinal MDR1, MDR-associated protein (MRP)1, and MRP2; downregulate the MDR1 promoter region; suppress the mRNA expression of Bcl-2; induce the mRNA expression of Bax; and significantly increase the Bax-to-Bcl-2 ratio and the mRNA levels of p53, caspase-9 and -3. A combination of anticancer drugs with Glycocholic acid can control MDR via a mechanism that involves modulating P-gp and MRPs as well as regulating apoptosis-related pathways.

化学性质 

倍半水合物为结晶（5%乙醇）。熔点130℃。[α]23/D+30.8°（C7.5 95%乙醇）；无水结晶熔点165-168℃。微溶于水，遇酸碱分解成甘氨酸和胆酸。

用途 

去氢胆酸的中间体。

生产方法 

可从胆汁或胆酸制取。