5-Fluor-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin | 38382-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-Fluor-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin
• 英文别名: 5-fluoro-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
• CAS: 38382-43-3
• 化学式: C₃₄H₂₃F
• 分子量: 450.555
• InChiKey: VSZAKAWYZMLSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟乙酰苯胺 、 四苯基环戊二烯酮 在 4-Chlorobenzoylnitrit 作用下， 生成 5-Fluor-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  简单，方便，直接将苯胺和苯胺转化为芳烃

  摘要：

  苯胺与亚硝酸戊酯和乙酸酐在苯或其他溶剂中的反应，通过捕获蒽，四苯基环戊二烯酮及其2,5-二-对甲苯基类似物，测得苯并炔的收率高达32％。酸酐的作用是绕过水对乙酸重氮盐离子对生成苯并炔的抑制作用。苯胺-乙酸酐或（较好的）乙酰苯胺在苯中与亚硝酸对氯苯甲酰酯（PCBN）反应（通过对氯苯甲酸银和亚硝酰氯的反应）可得到高达71％的苯并苯，通过之前和9的捕集测得，10，2-二甲氧基蒽，并通过与甲基丙烯酸甲酯的烯反应，得到2-亚甲基-3-苯基丙酸乙酯（31％）。元取代的苯胺和乙酰苯胺（米-XC 6 ħ 4 ·-NHAc; X = F，氯，溴，I，CO 2的Et，的MeO，卜吨，CF 3，或NO 2）和3-氨基吡啶的行为像苯胺和除了邻氨基苯甲酸乙酯，2,5-二甲氧基和2,5-二氯苯胺以外，对乙酰苯胺的对位异构体的收率较低，邻位异构体的芳烃很少或没有。

  DOI：

  10.1039/p19720002563

文献信息

• Room Temperature Decarboxylative and Oxidative [2+2+2] Annulation of Benzoic Acids with Alkynes Catalyzed by an Electron‐Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Yusaku Honjo、Yu Shibata、Eiji Kudo、Tomoya Namba、Koji Masutomi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201703928

  日期：2018.1.9

  It has been established that an electron‐deficient (η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) [CpERhIII] complex is capable of catalyzing the decarboxylative and oxidative [2+2+2] annulation of benzoic acids with alkynes to produce substituted naphthalenes at room temperature. The appropriate choice of the additive and the solvent is crucial for this transformation. This catalyst system allowed use of oxygen

  已经确定的是缺电子（η 5 -环戊二烯基）合铑（III）的[Cp È铑III ]络合物是能够催化脱羧和氧化的[2 + 2 + 2]的苯甲酸与炔烃环以产生取代的萘在室温下。添加剂和溶剂的适当选择是用于该转化的关键。该催化剂体系允许使用氧气作为末端氧化剂，并扩大了包括芳香族和脂肪族炔烃在内的底物范围。在这种催化中，Cp E Rh III催化剂的电子不足性质将引起强烈的铑-π相互作用，从而加速脱羧以及CH键的裂解。
• Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200339w

  日期：2011.4.15

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids or their esters with alkynes smoothly proceed to produce the corresponding annulated products. Of special note, highly substituted, readily soluble, and tractable anthracene and tetracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthyl- and 2-anthrylboron reagents, respectively.

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。
• Synthesis of Benzo-Fused Cyclic Compounds via Rhodium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Tetsuya Satoh、Yasuhito Inai、Yoshinosuke Usuki

  DOI：10.1055/a-1416-6997

  日期：2021.9

  The decarboxylative coupling of diversely substituted benzoic acids with internal alkynes proceeds smoothly in the presence of a [RhCl(cod)]2/1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene catalyst system to selectively produce highly substituted naphthalene derivatives. The catalyst system is applicable to constructing anthracene and benzo­[c]thiophene frameworks through reactions of naphthoic and thiophene-2-carboxylic

  在[RhCl（cod）] 2 / 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯催化剂体系的存在下，不同取代的苯甲酸与内部炔烃的脱羧偶联可顺利进行，以选择性地生产高度取代的萘衍生物。该催化剂体系适用于分别通过萘和噻吩-2-羧酸的反应来构建蒽和苯并[c]噻吩骨架。
• Formation of a Naphthalene Framework by Rhodium(III)-Catalyzed Double C–H Functionalization of Arenes with Alkynes: Impact of a Supporting Ligand and an Acid Additive
  作者：Dmitry A. Loginov、Vladimir B. Kharitonov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina

  DOI：10.1055/s-0041-1737342

  日期：2022.11

  been developed for the synthesis of larger condensed arenes from aromatic hydrocarbons and internal alkynes. This protocol uses readily available [CpRhI2]n as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant and proceeds smoothly through undirected double C–H activation. The addition of trifluoroacetic acid has a crucial positive impact on the reaction selectivity and the yields of the target products. In contrast

  已经开发了一种有效的协议，用于从芳烃和内部炔烃合成更大的缩合芳烃。该协议使用现成的 [CpRhI 2 ] n作为催化剂和 Cu(OAc) 2作为氧化剂，并通过非定向双 C-H 活化顺利进行。三氟乙酸的添加对反应选择性和目标产物的收率具有至关重要的积极影响。与先前报道的催化系统相比，新条件允许以相同的高效率使用二烷基和二芳基乙炔。