methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranoside | 817204-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-2-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 817204-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₄
• 分子量: 360.426
• InChiKey: PQFVNANNCYUGTK-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐Fluoro‐2‐C‐Methyl‐D‐Ribofuranoses

  摘要：

  The synthesis of methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside and the conversion to the corresponding 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2- C-methyl-D-ribofuranose and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methylD-ribofuranose is reported. The key synthetic step is the fluorination of the tertiary center of methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-b-D-arabinofuranoside to provide methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300600859783
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐Fluoro‐2‐C‐Methyl‐D‐Ribofuranoses

  摘要：

  The synthesis of methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside and the conversion to the corresponding 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2- C-methyl-D-ribofuranose and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methylD-ribofuranose is reported. The key synthetic step is the fluorination of the tertiary center of methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-b-D-arabinofuranoside to provide methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300600859783

文献信息

• [EN] MODIFIED FLUORINATED NUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES FLUORES MODIFIES
  申请人：PHARMASSET LTD

  公开号：WO2005003147A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐Fluoro‐2‐<i>C</i>‐Methyl‐<scp>D</scp>‐Ribofuranoses
  作者：Jeremy L. Clark、J. Christian Mason、Ann J. Hobbs、Laurent Hollecker、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/07328300600859783

  日期：2006.8

  The synthesis of methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside and the conversion to the corresponding 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2- C-methyl-D-ribofuranose and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methylD-ribofuranose is reported. The key synthetic step is the fluorination of the tertiary center of methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-b-D-arabinofuranoside to provide methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside.[GRAPHICS]