(2S,4R,5S)-di-tert-butyl-4-(allyloxymethyl)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1259935-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-di-tert-butyl-4-(allyloxymethyl)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1259935-23-3
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₆Si
• 分子量: 525.802
• InChiKey: DTIZTBHHUNLCFA-MLCQCVOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-di-tert-butyl-4-(allyloxymethyl)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯氧基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以62%的产率得到(2S,4R,5S)-di-tert-butyl-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-4-[(prop-1-enyloxy)methyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对噻二酮哌啶类真菌毒素，埃塞罗西酮，胶质毒素，表阿霉素，表艾考拉嗪，Rostratin A和Aranotin的统一策略

  摘要：

  据报道，针对属于硫代二酮哌嗪家族的真菌毒素的统一合成策略。已经从常见的前体中选择性地合成了许多天然产物的组成部分，包括exserohilone，gliotoxin，epicoccins，epicocorazines，rostratin A和aranotin。该关键中间体是通过在烯酮与衍生自L-焦谷氨酸的烯甲酸氨基甲酸酯之间进行高效且高度非对映选择性的[2 + 2]环加成反应而构建的。第二个环的成环反应是通过闭环复分解和烯醇醚-烯烃闭环复分解完成的，以提供顺式和反式退火的氮杂双环环己烯酮，以及退火的七元环状烯醇醚。Pd催化的乙酸烯丙酯的消除产生了葡聚糖毒素的环己二烯结构。证明了一种结构单元的二聚化以提供二酮哌嗪核心。

  DOI：

  10.1002/chem.201001169
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-di-tert-butyl-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enyl]-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到(2S,4R,5S)-di-tert-butyl-4-(allyloxymethyl)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对噻二酮哌啶类真菌毒素，埃塞罗西酮，胶质毒素，表阿霉素，表艾考拉嗪，Rostratin A和Aranotin的统一策略

  摘要：

  据报道，针对属于硫代二酮哌嗪家族的真菌毒素的统一合成策略。已经从常见的前体中选择性地合成了许多天然产物的组成部分，包括exserohilone，gliotoxin，epicoccins，epicocorazines，rostratin A和aranotin。该关键中间体是通过在烯酮与衍生自L-焦谷氨酸的烯甲酸氨基甲酸酯之间进行高效且高度非对映选择性的[2 + 2]环加成反应而构建的。第二个环的成环反应是通过闭环复分解和烯醇醚-烯烃闭环复分解完成的，以提供顺式和反式退火的氮杂双环环己烯酮，以及退火的七元环状烯醇醚。Pd催化的乙酸烯丙酯的消除产生了葡聚糖毒素的环己二烯结构。证明了一种结构单元的二聚化以提供二酮哌嗪核心。

  DOI：

  10.1002/chem.201001169