4-硫尿嘧啶 | 591-28-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-硫尿嘧啶
• 中文别名: 4-硫脲嘧啶；2-羟基-4-巯基嘧啶；4-硫基尿嘧啶；2-巯基-4-羟基嘧啶；4-巯基尿嘧啶
• 英文名称: 4-thiouracil
• 英文别名: 4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 591-28-6
• 化学式: C₄H₄N₂OS
• mdl: MFCD01346710
• 分子量: 128.155
• InChiKey: OVONXEQGWXGFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (dec.) (lit.)
• 密度：
  1.368 (estimate)
• 溶解度：
  1 M NaOH：可溶50mg/mL
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-硫尿嘧啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxy-4-mercaptopyrimidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxy-4-mercaptopyrimidine
别名
: C4H4N2OS
分子式
: 128.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Thiouracil
<=100%
化学文摘登记号(CAS 591-28-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 295 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硫尿嘧啶 在 thiouracil desulfidase TudS 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  硫尿嘧啶非氧化还原脱硫中[4Fe-5S]中间体的结构证据。

  摘要：

  我们最近发现了一种含有[Fe-S]的蛋白，具有体内硫尿嘧啶脱硫酶活性，被称为TudS。报告了以1.5Å分辨率精制的TudS的晶体结构。它只包含由三个半胱氨酸束缚的[4Fe-4S]簇。TudS晶体与4-巯基尿嘧啶的孵育将簇簇与结合到第四个非蛋白质结合铁上的氢硫化物配体结合，这是由硫异常信号确定的。这表明该簇的[4Fe-5S]状态是脱硫反应的催化中间体。结构数据和定点诱变表明，水分子位于氢硫化物配体和两个催化重要残基Ser101和Glu45的旁边。这个信息，

  DOI：

  10.1002/anie.202011211
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 在 劳森试剂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-硫尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Derivatives; 1. The Highly Regioselective 4-Thionation of Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Derivatives with Lawesson Reagent

  摘要：

  利用2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane（Lawesson试剂），选择性地将5-氟尿嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等嘧啶碱基的4-氧基转化为相应的4-硫代类似物。2-硫尿嘧啶也被转化为2,4-二硫尿嘧啶，但4-硫尿嘧啶几乎保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27499

文献信息

• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-OCF3、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、-CF3、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、-CF3、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• [EN] FUSED HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DES ORÉXINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016101119A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Fused heteroaryl derivative compounds which are antagonists of orexin receptors are provided. The compounds can be used in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. Also provided is a composition which comprises the compound can be use to prevent or treat such diseases in which orexin receptors are involved.

  提供了与异杂环衍生物化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。这些化合物可用于潜在治疗或预防涉及促进睡眠的受体的神经和精神疾病。还提供了一种包含该化合物的组合物，可用于预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这类疾病。
• Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine
  作者：Miriam Frieden、Matthieu Giraud、Colin B. Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1039/a803878c

  日期：——

  4-(Benzylsulfanyl)pyrimidin-2(1H)-one 6a is prepared from 1-benzoyluracil 10a in three steps and in satisfactory overall yield. Reproducible conditions are found for the cycloaddition reaction between allyl benzyl ether and dichloroketene, leading to the cyclobutanone derivative 17 in good yield. trans-3-(Benzyloxymethyl)cyclobutan-1-ol 15 reacts under standard Mitsunobu conditions with the pyrimidine derivative 6a on O-2 to give compound 20, which is converted into 2-[cis-3-(hydroxymethyl)-cyclobutoxy]pyrimidin-4(3H)-one 24 in good overall yield. Under the same Mitsunobu conditions, 3-benzoyluracil 11a and 3-benzoylthymine 11b react with the trans-alcohol 15 on N-1 to give their 1-[cis-3-(benzyloxymethyl)cyclobutyl] derivatives 27a and 27b, respectively. The latter compounds 27a and 27b are converted into 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]uracil 13a and 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]thymine 13b in satisfactory overall yields. The uracil derivative 13a is converted into 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]cytosine 14 in good yield.

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。
• Hypervalent Iodine Reagents: Thiol Derivatization with a Tetrafluoroethoxy Coumarin Residue for UV Absorbance Recognition
  作者：Bruno Commare、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201700059

  日期：2017.5

  new hypervalent iodine reagent (5) based on 1,2‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole containing a 4‐methyl‐7‐tetrafluoroethoxycoumarin unit as a specific UV absorber was prepared and fully characterized, including X‐ray crystal structural analysis. The high reactivity of this compound towards thiols has been exploited for the selective tagging of several targets with the UV chromophore coumarin, including

  制备了一种新的基于1,2-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑的高价碘试剂（5），其中含有4-甲基-7-四氟乙氧基香豆素单元作为特定的紫外线吸收剂，包括X射线晶体结构分析。该化合物对硫醇的高反应性已被用于用紫外发色团香豆素选择性标记几个目标，包括例如。谷胱甘肽。
• Synthesis of modified pyrimidine bases and positive impact of chemically reactive substituents on their in vitro antiproliferative activity
  作者：Steffi Noll、Marijeta Kralj、Lidija Šuman、Holger Stephan、Ivo Piantanida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.002

  日期：2009.3

  The antiproliferative activity screening on human tumor cell lines of a series of modified uracil and cytosine bases as well as some corresponding acyclonucleosides, and comparison of structure–activity relationship revealed the importance of chemical reactivity of the substituent attached to the C5-position of uracil for the activity of studied compounds. Namely, the results obtained for the most

  一系列修饰的尿嘧啶和胞嘧啶碱基以及一些相应的无环核苷在人肿瘤细胞系中的抗增殖活性筛选，以及结构-活性关系的比较表明，尿嘧啶C5位上取代基的化学反应活性对于研究化合物的活性。即，对于活性最高的化合物5-（氯乙酰氨基）尿嘧啶（2）及其无环糖类似物18所获得的结果表明，反应性取代基与胸苷酸合酶机制内若干可能的靶标之间形成了共价键（半胱氨酸残基，酶的基本部分，N，N-亚甲基四氢叶酸或其反应性亚胺形式）是最可能的作用方式。另外，新型的C 5-取代的尿嘧啶衍生物6（5- [双-（2-对-甲氧基苄基硫乙基）胺]乙酰氨基尿嘧啶）通过未知的机制对HeLa和MiaPaCa-2细胞系表现出高的抗增殖活性。

表征谱图