2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole | 1240317-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1240317-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₉
• 分子量: 399.357
• InChiKey: WCLRPDCUIMJQEN-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基-1 H -1,2,3-三唑的合成及生物活性

  摘要：

  糖基的1,2,3-三唑与α- d -葡萄糖，β- d -葡萄糖，α- d -半乳糖，β- d -半乳糖和β-2-乙酰氨基-2-脱氧葡糖糖胺（GlcNAc）的立体化学是由制备微波下相应叠氮化物与乙酸乙烯酯的反应。脱保护的葡糖基和半乳糖基三唑在1 mM时对被测糖苷酶没有抑制活性。在评估的四种真菌糖苷酶中，发现GlcNAc-三唑被黄褐毛孢菌CCF 2686β- N水解-乙酰己糖胺酶。此外，还建立了β-GlcNAc-三唑作为大鼠和人类自然杀伤细胞激活受体的强配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.151
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 反应 6.0h， 以76%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基-1 H -1,2,3-三唑的合成及生物活性

  摘要：

  糖基的1,2,3-三唑与α- d -葡萄糖，β- d -葡萄糖，α- d -半乳糖，β- d -半乳糖和β-2-乙酰氨基-2-脱氧葡糖糖胺（GlcNAc）的立体化学是由制备微波下相应叠氮化物与乙酸乙烯酯的反应。脱保护的葡糖基和半乳糖基三唑在1 mM时对被测糖苷酶没有抑制活性。在评估的四种真菌糖苷酶中，发现GlcNAc-三唑被黄褐毛孢菌CCF 2686β- N水解-乙酰己糖胺酶。此外，还建立了β-GlcNAc-三唑作为大鼠和人类自然杀伤细胞激活受体的强配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.151

文献信息

• N-Glycosylation Reaction of Thio-Glycoside Using Hypervalent Iodine(Ill) Reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Kana Yanase、Takumi Ikeda、Chihiro Uchikawa

  DOI：10.3987/com-19-s(f)53

  日期：——

  events was identified in these two decades and many inhibitors against glycosidases and glycosyltransferases having the C-N bond were newly developed.2 Especially, in the latter case, some N-glycans are now utilized as clinical medicines.3 Based on, N-glycosyl mimics of glycosides have become attractive targets for organic synthesis; however, the N-glycosylation reactions are not well established compared

  我们发现高价碘 (III) 试剂可以使用硫代糖苷供体与三唑介导 N-糖基化反应。采用该方法，可以在温和条件下轻松合成糖基三唑。庆祝藤薰教授 80 岁生日 引言 在异头位置具有碳-氮 (CN) 键的糖缀合物和糖基衍生物在许多生物事件中发挥重要作用，例如受精、免疫反应以及细菌和病毒感染。 1 实际上，在这 20 年中，N-聚糖在事件中的许多生物学功能被确定，并且新开​​发了许多针对具有 CN 键的糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂。 2 特别是在后一种情况下，一些 N-聚糖现在用作临床药物。3 基于，糖苷的 N-糖基模拟物已成为有机合成的有吸引力的靶标；然而，与 O-糖基化反应相比，N-糖基化反应还没有很好地建立。4 因此，CN 键形成的有效方法对于构建 N-聚糖衍生物和 N 模拟物库非常有用-连接的糖肽。前者可能是糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂，后者将是研究糖酶功能的极好工具，糖酶在生物合成途径中构建和切割
• Boronic Acid-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>N</i>-Glycosylations of Purines and Other Azole Heterocycles: Access to Nucleoside Analogues
  作者：Shrey P. Desai、Giorgos Yatzoglou、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.3c14434

  日期：2024.2.21

  In the presence of an arylboronic acid catalyst, azole-type heterocycles, including purines, tetrazoles, triazoles, indazoles, and benzo-fused congeners, undergo regio- and stereoselective N-glycosylations with furanosyl and pyranosyl trichloroacetimidate donors. The protocol, which does not require stoichiometric activators, specialized leaving groups, or drying agents, provides access to nucleoside

  在芳基硼酸催化剂存在下，唑类杂环，包括嘌呤、四唑、三唑、吲唑和苯并稠合同系物，与呋喃糖基和吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸供体发生区域和立体选择性N-糖基化。该方案不需要化学计量的激活剂、专门的离去基团或干燥剂，提供了核苷类似物的途径，并能够实现含唑药剂的后期N-糖基化。已经提出了一种涉及有机硼催化剂同时激活糖基供体和受体的机制，并得到动力学分析和计算模型的支持。