2-amino-4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1384487-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-4-methoxy-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1384487-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: MQBQQOTZUYWDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-methoxy-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(prop-2-yn-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiroindolenine-3,3′-pyrrolo[2,1-b]quinazolinones through gold(i)-catalyzed dearomative cyclization of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles

  摘要：

  报道了一种高效的金(i)催化的脱芳香环化反应，用于制备各种螺吡咯[2,1-b]喹唑酮的衍生物，该反应中使用了N-炔基喹唑酮-拴联C2-取代吲哚，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/d1ob02492b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Two-Step Cascade Synthesis of Quinazolinotriazolobenzodiazepines

  摘要：

  An operationally simple, one-pot, two-step cascade method has been developed to afford quinazolino[1,2,3]triazolo[1,4]benzodiazepines. This unique, atom-economical transformation engages five reactive centers (amide, aniline, carbonyl, azide, and alkyne) and employs environmentally benign iodine as a catalyst. The method proceeds via sequential quinazolinone-forming condensation and intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Substrate scope, multicomponent examples, and mechanistic insights are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol301592z

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Selective Cyclization and 1,2‐Shift to Prepare Pseudorutaecarpine Derivatives
  作者：Wang Wang、Nan‐Ying Chen、Pei‐Sen Zou、Li Pang、Dong‐Liang Mo、Cheng‐Xue Pan、Gui‐Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.202101054

  日期：2022.2.15

  pseudorutaecarpine derivatives were prepared in good to excellent yields through a gold(I)-catalyzed selective cyclization and 1,2-shift of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles. Mechanistic study revealed that spiroindolenines generated in situ by cyclization at the the indole C3 position underwent an alkenyl 1,2-shift to generate pseudorutaecarpine. The reaction proceeds under mild reaction conditions

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。
• Synthesis of 4-(trichloromethyl)pyrido[2′,1′:3,4]pyrazino[2,1-<i>b</i>]quinazolinones through a cyclized dearomatization and trichloromethylation cascade strategy
  作者：Xu Zhang、Meng-Yan Wei、Jun-Cheng Su、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d3ob02084c

  日期：——

  A variety of 4-(trichloromethyl)pyrido[2′,1′:3,4]pyrazino[2,1-b]quinazolinones were prepared in moderate to good yields with high regioselectivity through intramolecular 6-endo-dig cyclization and trichloromethylation of N3-alkynyl-2-pyridinyl-tethered quinazolinones in chloroform. Mechanistic studies revealed that chloroform might serve as a trichloromethyl anion precursor. Furthermore, the reaction

  通过分子内6-内环化和三氯甲基化，以中等至良好的产率和高区域选择性制备了多种4-(三氯甲基)吡啶并[2',1':3,4]吡嗪并[2,1- b ]喹唑啉酮。 N 3-炔基-2-吡啶基束缚的喹唑啉酮在氯仿中。机理研究表明，氯仿可能作为三氯甲基阴离子前体。此外，该反应可以很容易地在克级进行，并且通过五个步骤制备了雌酮衍生的4-(三氯甲基)吡啶并[2',1':3,4]吡嗪并[2,1- b ]喹唑啉酮。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、吡啶环脱芳构化新、三氯甲基化试剂为氯仿等特点。