tert-butyl 3-(dimethoxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1228296-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(dimethoxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1228296-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: MKKOCGCDUOTDDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  371.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(dimethoxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 氢化镓 、 18-冠醚-6 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到tert-butyl-3-(1-methoxybut-3-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  元素镓在碳-碳键形成中的催化应用

  摘要：

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06767
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 原甲酸三甲酯 在 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 生成 tert-butyl 3-(dimethoxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  奇特的铟（I）路易斯酸催化的烯丙基硼酸酯与缩醛或缩醛之间异常的碳-碳键形成

  摘要：

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。

  DOI：

  10.1021/ol100450s