phenyl-3-O-benzoyl-4-azido-2,4-deoxy-1-thio-L-fucopyranoside | 876930-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-3-O-benzoyl-4-azido-2,4-deoxy-1-thio-L-fucopyranoside
• 英文别名: Benzoic acid (2S,3R,4S)-3-azido-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 876930-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 369.444
• InChiKey: GYBRBUPCZWHOFD-JCTARUDMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-3-O-benzoyl-4-azido-2,4-deoxy-1-thio-L-fucopyranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 phenyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-azido-2,4-deoxy-1-thio-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重新探索蒽环类化学空间以获得更好的抗癌化合物

  摘要：

  蒽环类抗癌药物在临床上广泛用于治疗多种癌症。它们会产生 DNA 双链断裂，但最近引入染色质损伤的诱导作为抗癌活性的另一个主要决定因素。这两个事件的结合导致了所报告的副作用。虽然我们对蒽环类药物的结构-活性关系的了解有所提高，但许多结构变异仍然没有得到很好的探索。因此，我们在此报告了一组不同的蒽环类药物的制备方法，这些蒽环类药物在糖部分、胺烷基化模式、糖链和糖苷配基方面存在差异。我们评估了相关人类癌细胞系的体外细胞毒性，以及诱导 DNA 和染色质损伤的能力。这组连贯的数据使我们能够推断出一些关于蒽环类药物设计的指南，并发现患者可能更好耐受的新型高效蒽环类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00853
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-3-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到phenyl-3-O-benzoyl-4-azido-2,4-deoxy-1-thio-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖肽糖基转移酶合成效用的系统研究

  摘要：

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底

  DOI：

  10.1021/ja052945s