1-Bromo-3,8,13-triethyl-17-(methoxycarbonyl)methyl-2,7,12,19-tetramethylbiladiene-ac dihydrobromide | 130912-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-3,8,13-triethyl-17-(methoxycarbonyl)methyl-2,7,12,19-tetramethylbiladiene-ac dihydrobromide
• 英文别名: 1-bromo-19-methyl,5,15-biladiene
• CAS: 130912-61-7
• 化学式: 2BrH*C₃₂H₃₉BrN₄O₂
• 分子量: 753.415
• InChiKey: PIJPTBPLAXYACE-YPUDFGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3,8,13-triethyl-17-(methoxycarbonyl)methyl-2,7,12,19-tetramethylbiladiene-ac dihydrobromide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5Z,10Z,14Z,19Z)-3,8,13-Triethyl-2,7,12-trimethyl-17-vinyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder加合物将单乙烯基卟啉转化为苯并卟啉

  摘要：

  已经合成了β-未取代的-β'-乙烯基卟啉，其与过量的乙炔二羧酸酯反应以高收率得到单苯并卟啉。提出的证据表明初始加合物异构化为新的卟啉，并途经苯并卟啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93324-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(Methoxycarbonyl)methyl-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 四氯化锡 氢溴酸 作用下， 生成 1-Bromo-3,8,13-triethyl-17-(methoxycarbonyl)methyl-2,7,12,19-tetramethylbiladiene-ac dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder加合物将单乙烯基卟啉转化为苯并卟啉

  摘要：

  已经合成了β-未取代的-β'-乙烯基卟啉，其与过量的乙炔二羧酸酯反应以高收率得到单苯并卟啉。提出的证据表明初始加合物异构化为新的卟啉，并途经苯并卟啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93324-6

文献信息

• An efficient route to vinylporphyrins
  作者：Paul Yon-Hin、Tilak Wijesekera、David Dolphin

  DOI：10.1139/v90-289

  日期：1990.10.1

  The use of 1-bromo-19-methylbiladienes-ac in the synthesis of vinylporphyrins is described. The effect of the vinyl precursors on the reactions of the dipyrromethene intermediates and the construction of the linear tetrapyrrole are discussed. High-yield syntheses of a methylvinylporphyrin, an H-vinyl analogue, as well as two A,C-divinylporphyrins are presented. Keywords: pyrrole, dipyrromethene, acetoxyethylpyrrole

  描述了 1-bromo-19-methylbiladienes-ac 在乙烯基卟啉合成中的应用。讨论了乙烯基前体对二吡咯亚甲基中间体反应和线性四吡咯结构的影响。介绍了甲基乙烯基卟啉、H-乙烯基类似物以及两种 A,C-二乙烯基卟啉的高产合成。关键词：吡咯，二吡咯亚甲基，乙酰氧基乙基吡咯，氯乙基吡咯，双二烯-ac，卟啉，乙烯基卟啉，苯并卟啉，脱羧，酯交换。