(S)-4-Methyl-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester | 955937-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Methyl-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 955937-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: FFYOXUPDZGFZSD-ZWSXMNCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester 、 3-溴丙烯 在 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-4-Methyl-2-((S)-1-thiophen-2-yl-but-3-enylamino)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型高荧光树枝状手性胺：合成和光学性质

  摘要：

  开发了一种通过带有手性助剂的旋光性亚胺的烯丙基化来制备树状手性胺的有效方法。CeC1 3 ·7H 2催化的烯丙基锌的添加衍生自2-噻吩甲醛和α-氨基酸酯的手性亚胺可​​以方便，有效地得到相应的具有非对映选择性的均烯丙基胺。使用多环芳族衍生物的二亚胺或三亚胺的这种加成反应也产生具有相似的非对映选择性的chhal多烯丙基树状胺。对它们的光物理性质（包括紫外可见吸收和荧光光谱以及圆二色性（CD））的研究表明，它不影响前体的吸收以诱导手性助剂。然而，整个分子表现出明显的CD行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.068
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4-Methyl-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型高荧光树枝状手性胺：合成和光学性质

  摘要：

  开发了一种通过带有手性助剂的旋光性亚胺的烯丙基化来制备树状手性胺的有效方法。CeC1 3 ·7H 2催化的烯丙基锌的添加衍生自2-噻吩甲醛和α-氨基酸酯的手性亚胺可​​以方便，有效地得到相应的具有非对映选择性的均烯丙基胺。使用多环芳族衍生物的二亚胺或三亚胺的这种加成反应也产生具有相似的非对映选择性的chhal多烯丙基树状胺。对它们的光物理性质（包括紫外可见吸收和荧光光谱以及圆二色性（CD））的研究表明，它不影响前体的吸收以诱导手性助剂。然而，整个分子表现出明显的CD行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.068

文献信息

• Recoverable (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Binap−Ag(I) Complexes for the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano

  DOI：10.1021/ol701577k

  日期：2007.9.1

  The first enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of amino acid derived azomethine ylides and maleimides catalyzed by very stable and recyclable chiral (R)- or (S)-binap-AgClO(4) complexes is described. The reactions are performed at room temperature, in good yields, with high endo diastereoselectivity and enantioselectivity, the complex being recovered by simple filtration.

  描述了由非常稳定且可循环利用的手性（R）-或（S）-binap-AgClO（4）络合物催化的氨基酸衍生的偶氮甲碱和马来酰亚胺的第一个对映选择性1,3-偶极环加成反应。反应在室温下以高收率进行，具有高的内非对映选择性和对映选择性，可通过简单过滤回收复合物。