methyl 2-(4-methoxyphenyloxy)-4-phenylthiobutanoate | 96410-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyloxy)-4-phenylthiobutanoate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 96410-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: UZSJISSZEVNPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyloxy)-4-phenylthiobutanoate 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Methoxy-2,3-dihydro-3-benzofuranacetic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779