4-硼酸片呐醇酯-4,4-二甲基三苯胺 | 528610-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-硼酸片呐醇酯-4,4-二甲基三苯胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-N-p-tolylbenzenamine
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-N-(p-tolyl) aniline；4-Methyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-N-(p-tolyl)aniline；N,N-bis(4-methylphenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 528610-00-6
• 化学式: C₂₆H₃₀BNO₂
• 分子量: 399.341
• InChiKey: TYOLNBKJQBPEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硼酸片呐醇酯-4,4-二甲基三苯胺 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-cyano-3-{5-{7-{4-[N,N-bis(4-methylphenyl)amino]phenyl}fluorenone-2-yl}thiophen-2-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Incorporating a stable fluorenone unit into D–A–π–A organic dyes for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  研究人员合成了两种新型有机染料 HIQF1 和 HIQF2，它们都是基于供体-受体-桥-受体/锚（DâAâÏâA）构型，并对其进行了表征，还成功地将其应用于染料敏化太阳能电池。掺入弱电子吸收的芴酮基团作为额外的受体，从几个方面增强了染料在太阳能转换方面的性能。首先，拓宽了染料的吸收光谱，覆盖了较大的日光范围。其次，与溶液中的染料光谱相比，在二氧化钛上吸附染料后观察到的吸收光谱只有轻微的蓝移。第三，DâAâÏâA 骨架的轨道能级和电子分布非常适合高效电子传输和注入。在 HIQF1 的供体单元中加入长的电子供体烷氧基，进一步提高了染料的短路光电流密度（Jsc）、开路电压（Voc）和整体转换效率（δ-），但对填充因子（FF）几乎没有负面影响。使用 HIQF1 进行敏化的太阳能电池显示出极佳的电流电压特性；Jsc、Voc 和 FF 值分别为 12.26 mA cmâ2 、0.70 V 和 0.73，对应的 Î- 值为 6.26%。

  DOI：

  10.1039/c2jm33105e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯胺 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硼酸片呐醇酯-4,4-二甲基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  在固相载体上使用锗连接基合成三芳基胺低聚物的溶液相研究

  摘要：

  在这封信中，我们描述了三芳基胺三聚体的迭代溶液相合成，作为通过固相合成合成低聚材料的概念证明。我们的模型系统利用锗连接基在亲核条件下的稳定性，通过（i）选择性脱保护叔丁基-二甲基-甲硅烷基醚（OTBDMS）官能团，（ii）转化为反应性三氟甲磺酸酯（triflate）官能团，开发出有效的低聚物合成步骤（iii）铃木交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.150

文献信息

• Color Fine‐Tuning of Optical Materials Through Rational Design
  作者：Brigitte Holzer、Johannes Bintinger、Daniel Lumpi、Christopher Choi、Youngwan Kim、Berthold Stöger、Christian Hametner、Martina Marchetti‐Deschmann、Felix Plasser、Ernst Horkel、Ioannis Kymissis、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/cphc.201601204

  日期：2017.3.3

  We report on the feasibility for color fine‐tuning of optical materials using rational design principles based on chemical reasoning. For this purpose, a modular framework for the construction of symmetrical cap‐linker‐cap compounds, using triarylamine caps and oligothiophene linkers, is applied. The chosen structural scaffolds are heavily used in recent industrial applications and provide five possibilities

  我们报告了使用基于化学推理的合理设计原则对光学材料进行颜色微调的可行性。为此，使用了使用三芳基胺基帽和低聚噻吩基团构建对称的帽基-帽基-帽化合物的模块化框架。所选的结构支架在最近的工业应用中大量使用，并提供了五种改变其电子和空间特性的可能性：电子供体/受体基团，平面化/去平面化和π共轭长度的调节。所使用的构件的排列导致一组54个不同的分子，其中32个是合成的，并在溶液中以及在示例制造的OLED器件中进行了表征。此设置允许在412 nm至540 nm的范围内以4 nm的典型步长进行颜色微调。此外，为了进一步从大量的实验数据集中受益，光谱结果用于基准量子化学计算，显示出极好的一致性，从而突出了这些计算在指导未来合成中的潜力。
• Substituted triphenylamines as building blocks for star shaped organic electronic materials
  作者：Daniel Lumpi、Brigitte Holzer、Johannes Bintinger、Ernst Horkel、Simon Waid、Heinz D. Wanzenböck、Martina Marchetti-Deschmann、Christian Hametner、Emmerich Bertagnolli、Ioannis Kymissis、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1039/c4nj01695e

  日期：——

  derivatives serving as building blocks for organic electronic materials was developed. Key steps during synthesis were either Ullmann condensations or nucleophilic aromatic substitutions giving rise to structural modification of triphenylamines and their electronic nature. In turn, these scaffolds were exemplarily attached to a dendritic tris(2-thienyl)benzene core affording star shaped organic semiconducting

  针对一系列用作有机电子材料构建基的各种取代的三苯胺衍生物，开发了一种通用的合成方案。合成过程中的关键步骤是Ullmann缩合或亲核芳族取代，这会引起三苯胺的结构修饰及其电子性质。依次地，这些支架示例性地附接到树状三（2-噻吩基）苯核上，提供星形有机半导体材料，其表征了其光物理，电化学和热性质。观察到取代基的性质对星形目标化合物的光物理和形态薄膜特性都具有强烈的影响。-3 cm 2 V -1 s -1。材料的性能可以与所应用的取代基相关。
• Effect of conjugated side groups on the photovoltaic performances of triphenylamine-based dyes sensitized solar cells
  作者：Jun Long、Xunshan Liu、Huan Guo、Bin Zhao、Songting Tan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.025

  日期：2016.1

  novel organic dyes (LD1, LD2 and LD3) with conjugated side groups on the thiophene π-bridge are designed and synthesized for dye sensitized solar cells (DSSCs). The photophysical, electrochemical, and photovoltaic properties of the dyes have been successfully tuned by incorporating different conjugated side groups into the thiophene π-bridges moieties of dyes. Compared with the analogous dyes with non-conjugated

  设计并合成了三种新型有机染料（LD1，LD2和LD3），它们在噻吩π桥上具有共轭侧基，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过将不同的共轭侧基结合到染料的噻吩π桥部分中，已经成功地调节了染料的光物理，电化学和光伏特性。与具有未结合的侧基的类似染料相比，结合了侧基的染料表现出更宽的吸收光谱，更高的摩尔消光系数和更好的光伏性能。对于基于LD2的DSSC，在AM 1.5 G辐射（100 mW cm -2）下可获得7.71％的最大功率转换效率（PCE））。结果表明，通过在有机染料的π桥部分中选择合适的共轭侧基可以获得高性能的DSSC。
• 含三苯胺和萘的有机半导体材料及其制备方法 和应用
  申请人：海洋王照明科技股份有限公司

  公开号：CN103360268B

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明涉及有机半导体材料技术领域，提供一种含三苯胺和萘的有机半导体材料，该材料的分子结构通式如下：式中，R为氢原子或C1-C6的烷基。本发明还提供该含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法和应用。上述含三苯胺和萘的材料具有良好空穴传输性能和稳定性能。
• Anthanthrene dye-sensitized solar cells: influence of the number of anchoring groups and substitution motif
  作者：Yan Geng、Chenyi Yi、Martin Peter Bircher、Silvio Decurtins、Michele Cascella、Michael Grätzel、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1039/c5ra21917e

  日期：——

  Four new dye molecules comprising an anthanthrene core, thiophene-cyanoacrylic acid electron acceptor and triphenylamine (TPA) electron donor units were prepared. Thereby, the substitution pattern at the anthanthrene core has been varied systematically. The molecules were fully characterized using optical spectroscopy and cyclic voltammetry, and their electronic structures and excitation energies were

  制备了四个新的染料分子，包括蒽蒽核，噻吩-氰基丙烯酸电子受体和三苯胺（TPA）电子供体单元。从而，蒽蒽核上的取代方式已经系统地改变了。使用光谱学和循环伏安法对分子进行了充分表征，并通过DFT和TDDFT方法计算了它们的电子结构和激发能。研究了基于这些分子的染料敏化太阳能电池的光电性能。与对称染料相比，由于较高的V oc和J sc，在不对称染料中引入有机供体TPA导致太阳能转化效率的显着提高。 器件的最大效率，可实现5.27％的最佳整体效率。