N-(Adamantyl-(1)-oxycarbonyloxy)-succinimid | 27883-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(Adamantyl-(1)-oxycarbonyloxy)-succinimid
• 英文别名: 1-adamantyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 27883-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: VYOGCRJGEWMTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Adamantyl-(1)-oxycarbonyloxy)-succinimid 、 D-Ala2-Leu5-enkephalin 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(1-adamantyloxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与金刚烷部分共轭的[D-Ala2] Leu-脑啡肽衍生物的合成和抗伤害作用。

  摘要：

  基于具有金刚烷骨架的药物的物理化学和药理特性，将基于金刚烷的部分评估为对中枢神经系统（CNS）具有活性的吸收不良的化合物（包括肽）的药物载体。通过溶液相法制备了七个在C末端或N末端与基于金刚烷的部分缀合的[D-Ala2] Leu-脑啡肽衍生物，并检查了它们的生物学活性。通过酯或酰胺键在C端衍生的化合物比亲本肽具有更大的亲脂性，并具有中等的体外阿片样物质活性（豚鼠回肠试验）。其中，四种衍生物（1、2、4、5）在皮下给药后的体内试验（小鼠尾压试验）中显示出显着的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1782
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 1-金刚烷基氟甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-(Adamantyl-(1)-oxycarbonyloxy)-succinimid
  参考文献：
  名称：

  与金刚烷部分共轭的[D-Ala2] Leu-脑啡肽衍生物的合成和抗伤害作用。

  摘要：

  基于具有金刚烷骨架的药物的物理化学和药理特性，将基于金刚烷的部分评估为对中枢神经系统（CNS）具有活性的吸收不良的化合物（包括肽）的药物载体。通过溶液相法制备了七个在C末端或N末端与基于金刚烷的部分缀合的[D-Ala2] Leu-脑啡肽衍生物，并检查了它们的生物学活性。通过酯或酰胺键在C端衍生的化合物比亲本肽具有更大的亲脂性，并具有中等的体外阿片样物质活性（豚鼠回肠试验）。其中，四种衍生物（1、2、4、5）在皮下给药后的体内试验（小鼠尾压试验）中显示出显着的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1782