(Z)-6-cyano-N'-hydroxypicolinimidamide | 453565-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-6-cyano-N'-hydroxypicolinimidamide
• 英文别名: 6-Cyano-N-hydroxypicolinimidamide；6-cyano-N'-hydroxypyridine-2-carboximidamide
• CAS: 453565-61-2
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: SDSVDDXLHGRKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-cyano-N'-hydroxypicolinimidamide 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到6-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  恶二唑/吡啶基配体：增强G-四链体结合的结构调整。

  摘要：

  非大环杂芳基代表用于核酸识别的一类有价值的配体。在这方面，非大环吡啶基多恶唑和多恶二唑最近被鉴定为具有高细胞毒性和有希望的抗癌活性的选择性G-四链体稳定化合物。在这里，我们描述了一个新的杂芳基家族的合成，该杂芳基团包含恶二唑和吡啶部分，它们靶向DNA G-四链体。为了进行结构活性分析，确定活性和选择性的决定因素，我们遵循聚合的合成途径来调节杂环的性质和数量（1,3-恶唑与1,2,4-恶二唑和吡啶与苯的关系） 。对每个配体的二级核酸结构进行了评估，这些二级核酸结构已被选作模拟癌症相关的G四联体结构的原型（例如，人端粒序列，c-myc和c-kit启动子）。有趣的是，相比于双链DNA，七吡啶基-恶二唑化合物在竞争条件下显示出对端粒序列（22AG）的优先结合。此外，G4-FID分析表明与外部G四重奏上的经典叠加方式不同的结合方式。此外，在两种最有前途的亲和力化合物TOxAzaPy和TOxAzaPh

  DOI：

  10.3390/molecules23092162
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到(Z)-6-cyano-N'-hydroxypicolinimidamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子五杂芳基作为无溶剂微波辅助合成的选择性G-四链体配体

  摘要：

  我们在此报告的含1,2,4-恶二唑部分（几个水溶性无环pentaheteroaryls的无溶剂和微波辅助合成1 - 7）。通过FRET熔解，荧光嵌入剂置换试验（G4-FID）和CD光谱对它们与DNA四链体结构的结合相互作用进行了彻底研究。在考虑的G-四链体中，注意力集中在端粒重复序列，原癌基因c-kit序列和c-myc癌基因启动子上。化合物1，以及较小范围内的化合物2和5，优选稳定端粒DNA基序的反平行结构，并表现出与结构相关的聚恶唑（TOxaPy）相反的结合行为，并且不结合双链DNA。结合过程的效率和选择性由增溶部分的结构显着控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201202097

文献信息

• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• A Fragment-Based Approach for the Development of G-Quadruplex Ligands: Role of the Amidoxime Moiety
  作者：Martina Tassinari、Alberto Lena、Elena Butovskaya、Valentina Pirota、Matteo Nadai、Mauro Freccero、Filippo Doria、Sara Richter

  DOI：10.3390/molecules23081874

  日期：——

  infectious diseases; however, G4 targeting compounds still need implementation in terms of drug-like properties and selectivity in order to reach the clinical use. So far, G4 ligands have been mainly identified through high-throughput screening methods or design of molecules with pre-set features. Here, we describe the development of new heterocyclic ligands through a fragment-based drug discovery (FBDD) approach

  据报道，G-四链体（G4）核酸结构涉及多种人类病理，包括癌症，神经退行性疾病和传染病。然而，靶向G4的化合物仍需要在药物样性质和选择性方面实现以达到临床应用。到目前为止，G4配体主要是通过高通量筛选方法或具有预设功能的分子设计来鉴定的。在这里，我们描述了通过基于片段的药物发现（FBDD）方法开发新的杂环配体。针对人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）的长末端重复（LTR）启动子区域中存在的主要G4进行了配体设计，已证明其稳定作用抑制了病毒基因的表达和复制。我们的方法基于分子片段小文库的生成，该文库针对目标进行了筛选，以进一步将其精细化为先导化合物。我们筛选了150种由结构和化学上不同的片段组成的小分子，这些片段选自市售的内部化合物；合成精制产生了几个G4配体和两个最终的G4粘合剂，均嵌入了a胺肟部分；这两种化合物之一显示出对HIV-1 LTR G4的优先结合。这项工作提出了一种新的潜在药效团的发
• HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1379525A2

  公开（公告）日：2004-01-14
• US6660753B2
  申请人：——

  公开号：US6660753B2

  公开（公告）日：2003-12-09
• US7112595B2
  申请人：——

  公开号：US7112595B2

  公开（公告）日：2006-09-26