(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-butyric acid benzyl ester | 196703-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 196703-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GHBNVXXABCLIRA-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-butyric acid benzyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Azido-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Enantiomeric Synthesis of allo-Threonines and β-Hydroxyvalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960141c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-2-butenoate 在 potassium osmate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kodaistatins A–D的4,5-二羟基环戊烯酮核心模型的新方法：阐明Kodaistatin A中的二元醇构型

  摘要：

  kodaistatins A–D是来自曲霉曲霉的强抗糖尿病天然产品，具有治疗糖尿病的新希望。但是，这种考虑有两个缺点：1）柯达他汀A–D含有高度取代的普尔维酮/环戊烯酮组合；2）它们是1,2-二醇，其3D结构尚未分配。但是，我们可以排除四个可能的立体结构中的两个。根据NMR与一对顺式， 反式的比较，我们得出结论，柯达斯汀A是反式而非顺式二醇-异构的kodaistatin模型，我们分别以11个步骤和12个步骤进行了合成。二醇部分的立体中心来自烯醇酸锂或相应的甲硅烷基烯酮缩醛的立体互补，高度非对映选择性的羟醛加成。环戊烯酮部分源于分子内羟醛的添加和随之而来的脱水。通过用二碘化sa还原α-溴代酮获得必要的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201701185

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylation onto the a,b-Unsaturated Carboxylic Ester Derivatives of Camptothecin
  作者：Keiko Tagami、Shuzo Takagi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.3987/com-97-7892

  日期：——

  Dihydroxyalkanoic ester derivatives (4a,b) and (5a,b) of 20S-camptothecin (1) were diastereoselectively synthesized by exploiting osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation based on the Sharpless procedure. The absolute configuration of the newly formed chiral centers, the 2' and 3' positions of the 20-alkanoyl side chain of 4a,b and 5a,b was determined by the chemical correlation with the known chiral dihydroxyalkanoic acids.
• Synthesis and bioluminescence-inducing properties of autoinducer (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione and its enantiomer
  作者：Manikandan Kadirvel、William T. Stimpson、Souad Moumene-Afifi、Biljana Arsic、Nicola Glynn、Nigel Halliday、Paul Williams、Peter Gilbert、Andrew J. McBain、Sally Freeman、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.064

  日期：2010.4

  The autoinducer (4S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione ((S)-DPD, AI-2) facilitates chemical communication, termed 'quorum sensing', amongst a wide range of bacteria, The synthesis of (S)-DPD is challenging in part due to its instability. Herein we report a novel synthesis of (S)-DPD via (2S)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde, through Wittig, dihydroxylation and oxidation reactions, with a complimentary asymmetric synthesis to a key precursor. Its enantiomer (R)-DPD, was prepared from D-mannitol via (2R)2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. The synthesized enantiomers of DPD have AI-2 bioluminescenceinducing properties in the Vibrio harveyi BB170 strain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure <i>syn</i>-2,3-Dihydroxybutyrate by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of <i>p</i>-Phenylbenzyl Crotonate
  作者：Daniel J. Smaltz、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jo2016746

  日期：2011.10.21

  An efficient four-step synthetic route to the useful chiral building block (2R,3S)-dihydroxybutyric acid acetonide in >95% ee is detailed. The sequence is readily scaled, requires no chromatography, and allows for efficient recycling of p-phenylbenzyl alcohol, an expedient for enantio- and diastereoenrichment by recrystallization.