methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate | 1190238-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-1λ³-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；methyl (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-1λ-3-pyrido[4-b]indole-3-carboxylate；methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid；methyl (3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1190238-22-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: LIPVUDSNGRJSQE-BUSXIPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到methyl (S)-2-amino-3-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  可溶性铁 (II)-酞菁催化的分子内 C(sp3)-H 胺化与烷基叠氮化物

  摘要：

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d1cc04573c
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物的合成作为潜在的抗癌药和DNA拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  通过将各种取代的β-咔啉酸与4β-氨基鬼臼毒素耦合，合成了一系列新的鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），MDA MB-231（乳腺癌），HT-29（结肠癌）和HeLa（子宫颈癌））的抗癌活性）表明7i和7j是最具细胞毒性的化合物，对DU-145细胞系的IC 50值分别为1.07±0.07μM和1.14±0.16。此外，详细的生物学研究（例如细胞周期分析，拓扑异构酶II抑制，彗星分析，DNA结合研究和对接研究）表明，这些同类物是DNA相互作用的拓扑异构酶II抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.055

文献信息

• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

• Conversion of tryptophan into ß-carboline derivatives
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2107059A1

  公开（公告）日：2009-10-07

  The invention belongs in the field of organic chemistry and relates to a new shortened Pictet-Spengler type reaction for preparing isomerically pure β-carboline compounds useful for the synthesis of tadalafil.

  这项发明属于有机化学领域，涉及一种用于制备同分异构纯度β-咔啉化合物的新型缩短的Pictet-Spengler型反应，该化合物对于制备他达拉非（tadalafil）非常有用。
• 3-Amide-β-carbolines block the cell cycle by targeting CDK2 and DNA in tumor cells potentially as anti-mitotic agents
  作者：Dongming Zhi、Zhiyuan An、Lishan Li、Chaojia Zheng、Xiaorong Yuan、Yu Lan、Jinghan Zhang、Yujie Xu、Huiya Ma、Na Li、Junru Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107216

  日期：2024.4