(Z)-1-(hex-1-en-1-yl)-2-methylbenzene | 1236186-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(hex-1-en-1-yl)-2-methylbenzene
• 英文别名: (Z)-1-(hex-1-enyl)-2-methylbenzene；(Z)-1-(2-tolyl)-1-hexene
• CAS: 1236186-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: GTPGJMRHDCTWAV-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-1-hexyne 在 iron(II) acetylacetonate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、130.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以95.652%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用简单的铁催化剂进行立体选择性炔烃加氢。

  摘要：

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900926

文献信息

• Copper-NHC-Mediated Semihydrogenation and Hydroboration of Alkynes: Enhanced Catalytic Activity Using Ring-Expanded Carbenes
  作者：Jonathan W. Hall、Darcy M. L. Unson、Paul Brunel、Lee R. Collins、Mateusz K. Cybulski、Mary F. Mahon、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00467

  日期：2018.9.24

  tert-butoxide complexes bearing five-, six-, and seven-membered ring N-heterocyclic carbenes, prepared by protonolysis of (NHC)CuMes with tBuOH, have been used as catalytic precursors in the semihydrogenation of alkynes with silanes/tBuOH and the hydroboration of alkynes with HBPin. Both processes proceed with high regioselectivity and show enhancements with six- and seven-membered ring carbenes.

  由（NHC）CuMes与t BuOH质子分解制得的一系列带有五元，六元和七元环N-杂环卡宾的二配位叔丁醇铜配合物已被用作苯甲酸半加氢反应的催化前体。炔烃与硅烷/ t BuOH的混合，以及炔烃与HBPin的硼氢化。两种方法都具有较高的区域选择性，并显示六元和七元环卡宾具有增强作用。
• Stereoselective Chromium‐Catalyzed Semi‐Hydrogenation of Alkynes
  作者：Bernhard J. Gregori、Michal Nowakowski、Anke Schoch、Simon Pöllath、Josef Zweck、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cctc.202000994

  日期：2020.11.5

  very little applications as hydrogenation catalysts. Here, we report a Cr‐catalyzed semi‐hydrogenation of internal alkynes to the corresponding Z‐alkenes with good stereocontrol (up to 99/1 for dialkyl alkynes). The catalyst comprises the commercial reagents chromium(III) acetylacetonate, Cr(acac)3, and diisobutylaluminium hydride, DIBAL−H, in THF. The semi‐hydrogenation operates at mild conditions

  铬配合物很少用作氢化催化剂。在这里，我们报告了内部炔烃的Cr催化半氢化反应成具有良好立体控制（二烷基炔烃高达99/1）的相应Z烯烃。该催化剂在THF中包含商业试剂乙酰丙酮铬（III）Cr（acac）3和氢化二异丁基氢化铝DIBAL-H。半氢化在温和条件下（1-5巴ħ操作2，30℃）。
• Metal‐Catalyzed Remote Functionalization of ω‐Ene Unsaturated Ethers: Towards Functionalized Vinyl Species
  作者：Guo‐Ming Ho、Lina Judkele、Jeffrey Bruffaerts、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201802434

  日期：2018.7.2

  The combined ruthenium‐catalyzed chain walking with the nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of ω‐alkenyl ethers provide a unique entry to functionalized vinyl species. This transformation illustrates the power and flexibility of remote functionalization by demonstrating the compatibility of two independent reactions involving unrelated sites.

  钌催化的链走与ω-烯基醚的镍催化的交叉偶联反应相结合，为官能化乙烯基物种提供了独特的入口。此转换通过演示涉及无关位点的​​两个独立反应的兼容性，说明了远程功能化的功能和灵活性。
• Catalyst Deactivation by β‐Hydride Elimination: Olefin and Alkyne Insertion into Arenido–Nickel(II) Bonds
  作者：Monika M. Lindner、Udo Beckmann、Eva Eichberger、Guido J. Reiß、Wolfgang Kläui

  DOI：10.1002/ejic.200901179

  日期：2010.6

  been elucidated by investigating the reactions of such complexes with aliphatic unsaturated compounds like olefins and alkynes. We have shown that the double or triple bond, respectively, inserts into the nickel–carbon bond followed by β-hydride elimination resulting in aryl-substituted olefins and allenes, which have been identified by means of GC/MS. The remaining nickel forms a bis(N,O-chelate ligand)nickel

  包含 N,O-螯合配体的方形平面芳烃-(三苯基膦)镍 (II) 配合物 (3) 是一氧化碳/乙烯共聚反应的催化剂。通过研究此类配合物与脂肪族不饱和化合物（如烯烃和炔烃）的反应，阐明了催化剂失活的途径。我们已经表明，双键或三键分别插入镍-碳键，然后β-氢化物消除，产生芳基取代的烯烃和丙二烯，这些已通过 GC/MS 进行鉴定。剩余的镍形成双（N,O-螯合配体）镍络合物，其晶体结构已确定。镍原子由两个配体以方形平面方式配位。